4-(cyclopent-1-en-1-yl)benzonitrile | 19936-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopent-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(cyclopent-1-enyl)benzonitrile；1-(p-cyanophenyl)cyclopentene；4-cyclopentenylbenzonitrile；4--benzonitril；4-(Cyclopentenyl-(1))-benzonitril；4-(1-Cyclopenten-1-yl)benzonitrile；4-(cyclopenten-1-yl)benzonitrile
• CAS: 19936-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: BUPQNVPXNIEWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopent-1-en-1-yl)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-cyclopentylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrical effects of cycloalkyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a021
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(cyclopent-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrical effects of cycloalkyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a021

文献信息

• A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Tallineau、Georges Bashiardes、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0029-1217964

  日期：2009.10

  A general one-pot method has been developed for the preparation of various aryl- and heteroarylcycloalkenes. After lithiation of aryl and heteroaryl bromides followed by transmetalation with CeCl3, the organocerium addition to cycloalkanones proceeds cleanly to provide the intermediate alkoxide. Addition of MsCl or SOCl2 with DBU gave aryl-substituted cycloalkenes in good yields. A short total synthesis of (±)-laurokamurene B making use of this reaction is described.

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。
• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。
• Cobalt-Catalyzed Vinylation of Functionalized Aryl Halides with Vinyl Acetates
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1002/ejoc.200400897

  日期：2005.3

  preparation of styrene derivatives is described on the basis of the activation of aryl halides by low-valent cobalt species. A combination of CoII bromide and 2,2′-bipyridine is suitable as catalyst for the cross-coupling reaction of a wide range of aromatic halides (X = Cl, Br, I), mostly bearing sensitive moieties, with vinyl acetates. These reactions proceed under mild conditions in the presence of the appropriate

  基于低价钴物质对芳基卤化物的活化，描述了一种制备苯乙烯衍生物的新方法。CoII 溴化物和 2,2'-联吡啶的组合适合作为催化剂，用于广泛的芳族卤化物（X = Cl、Br、I）与醋酸乙烯酯的交叉偶联反应，主要带有敏感部分。这些反应在适当的还原剂存在下在温和条件下进行，以令人满意的高产率提供 α-取代的苯乙烯化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Palladium-Catalyzed C–C Bond Formation of Arylhydrazines with Olefins via Carbon–Nitrogen Bond Cleavage
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol202862t

  日期：2011.12.2

  The unactivated carbon–nitrogen bond of various aryl hydrazines was cleaved under very mild conditions by Pd(0) with the assistance of Pd(II). The in situ generated aryl palladium complex readily takes part in the C–C bond formation with olefins. This study offered a new mode of C–Pd bond formation, which will spur the development of palladium-catalyzed cross-coupling in the future.

  在非常温和的条件下，Pd（0）借助Pd（II）裂解了各种芳基肼的未活化碳氮键。原位生成的芳基钯络合物很容易参与与烯烃的C–C键形成。这项研究提供了一种新的C-Pd键形成方式，它将在未来刺激钯催化交叉偶联的发展。
• Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes using aryl sulfonates and pivalates
  作者：Jianrong Steve Zhou、Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc00634g

  日期：——

  Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes delivers unusual conjugated arylated isomers. Nickel(0) catalysts ligated by chelating dialkylphosphines effectively activate not only aryl triflates as electrophiles, but also less reactive aryl mesylates, tosylates and pivalates. The omission of bases allows nickel hydride species to exist long enough to perform in situ olefin isomerization of initial

  镍催化的环烯烃的Heck反应可产生不同寻常的共轭芳基化异构体。通过螯合二烷基膦连接的镍（0）催化剂不仅可以有效活化作为亲电子试剂的芳基三氟甲磺酸酯，而且还可以活化较少的芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和新戊酸酯。省略碱可使氢化镍物质存在足够长的时间，以进行初始Heck加合物的烯烃原位异构化。