(4-chlorophenyl)(cyclopentyl)sulfane | 141622-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(cyclopentyl)sulfane
• 英文别名: 1-Chloro-4-(cyclopentylsulfanyl)benzene；1-chloro-4-cyclopentylsulfanylbenzene
• CAS: 141622-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClS
• 分子量: 212.743
• InChiKey: WJNYNIGIXVDXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 环戊烷 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(4-chlorophenyl)(cyclopentyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化二叔丁基促进环烷烃的氧化C（sp3）[BOND] H键硫代反应无金属制备环烷基芳基硫醚。

  摘要：

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400032

文献信息

• Boron-promoted reductive deoxygenation coupling reaction of sulfonyl chlorides for the C(sp3)-S bond construction
  作者：Shuo Chen、Qingru Wen、Yanqing Zhu、Yanru Ji、Yu Pu、Zhengli Liu、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.022

  日期：2022.12

  Herein, we report a borane-promoted reductive deoxygenation coupling reaction to synthesize sulfides. This reaction features excellent functional group compatibility, high efficiency, broad substrate scope, and application in late-stage functionalization of biomolecules. Preliminary mechanistic studies suggest diaryl sulfides are the intermediates of this reaction. Moreover, the real active aryl sulfide

  在此，我们报告了一种硼烷促进的还原脱氧偶联反应来合成硫化物。该反应具有官能团相容性好、效率高、底物适用范围广等特点，可应用于生物分子的后期官能化。初步机理研究表明二芳基硫化物是该反应的中间体。此外，真正的活性芳基硫阴离子可以在B 2 pin 2的帮助下原位生成，并通过协同的S N 2 途径与烷基甲苯磺酸盐反应。
• El-Zohry, Maher F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 14, p. 311 - 320
  作者：El-Zohry, Maher F.

  DOI：——

  日期：——
• Thiol-olefin cooxidation (TOCO) reaction. 9. A self-consistent mechanism under nonradical-inducing conditions
  作者：Valerian T. D'Souza、Raghunath Nanjundiah、H. Jaime Baeza、H. Harry Szmant

  DOI：10.1021/jo00385a016

  日期：1987.5
• Metal-Free Preparation of Cycloalkyl Aryl Sulfides<i>via</i>Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted Oxidative C(<i>sp</i>³)H Bond Thiolation of Cycloalkanes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201400032

  日期：2014.8.11

  A concise thiolation of C(sp3)-H bond of cycloalkanes with diaryl disulfides in the presence of oxidant of di-tert-butylperoxide (DTBP) has been developed. This reaction without using any of metal catalyst, tolerates varieties of disulfides and cycloalkanes substrates, giving good to excellent chemical yields, which provides a useful approach to cycloalkyl aryl sulfides from unactivated cycloalkanes

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。