2-methyl-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-(phenylmethoxy)-2-propenamide | 1401981-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-(phenylmethoxy)-2-propenamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)-N-phenylmethoxyprop-2-enamide
• CAS: 1401981-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BWAQXGOLBUCPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟-2-碘代丙烷 、 2-methyl-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-(phenylmethoxy)-2-propenamide 在 罗丹明B 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到3-[2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)propyl]-3-methyl-4-(1-methylethylidene)-1-(phenylmethoxy)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下若丹明B作为无金属有机染料的激发，催化水-碳-碳键形成自由基反应

  摘要：

  罗丹明B作为水溶性有机光催化剂的实用性在可见光照射下的级联自由基加成-环化-捕集反应中得到了研究。在（i -Pr）2 NEt存在下，电子从激发的若丹明B转移到全氟烷基碘上可顺利进行，以促进在水性介质中形成碳-碳键的自由基反应。当将i -C 3 F 7 I用作自由基前体时，即使不存在（i -Pr）2，水-介质自由基反应也会进行网。在这些反应中，将发生罗丹明B激发单线态的直接电子转移。此外，反应性较低的i- PrI中C–I键的裂解可通过从激发的罗丹明B还原性电子转移来实现，这可以通过添加i- PrI对罗丹明B进行荧光猝灭来证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01102
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-(phenylmethoxy)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  亲电子碳自由基与电子不足的受体的极性不匹配加成：级联自由基加成-环化-俘获反应

  摘要：

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。

  DOI：

  10.1021/jo3015227

文献信息

• Carbon radical addition–cyclization reaction induced by ruthenium-photocatalyst under visible light irradiation
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Eri Tanaka、Yukari Hata、Hideto Miyabe

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.068

  日期：2015.2

  (i-Pr)2NEt, the photo-induced cascade radical addition–cyclization–trapping reaction proceeded in aqueous media. When i-C3F7I was employed as a radical precursor, the iodine atom-transfer radical cyclization proceeded even in the absence of (i-Pr)2NEt. Under the photo-induced conditions, ICH2CN and ICH2CF3 also worked well as carbon radical precursors. The photo-induced reductive electron-transfer to CF3SO2Cl

  在Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O和（i -Pr）2 NEt存在下，光诱导的级联自由基加成-环化-捕集反应在水性介质中进行。当将i -C 3 F 7 I用作自由基前体时，即使不存在（i -Pr）2 NEt ，碘原子转移自由基的环化反应仍在进行。在光诱导条件下，ICH 2 CN和ICH 2 CF 3也可以作为碳自由基的前体。光诱导的还原电子转移至CF 3 SO 2Cl促进了氯原子转移自由基的环化。
• Photocatalytic Cascade Carbon-Carbon Bond-Forming Radical Reaction in Aqueous Media
  作者：Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Eri Tanaka

  DOI：10.1055/s-0033-1339182

  日期：——

  The ruthenium photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O has the potential to catalyze the cascade radical reaction with perfluoroalkyl radicals in aqueous media via two photoredox cycles.
• Aqueous-Medium Carbon–Carbon Bond-Forming Radical Reactions Catalyzed by Excited Rhodamine B as a Metal-Free Organic Dye under Visible Light Irradiation
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Takahisa Jichu、Takuya Fukazawa、Toyokazu Nagai、Akira Kawashima、Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01102

  日期：2016.8.19

  radical addition–cyclization–trapping reactions under visible light irradiation. In the presence of (i-Pr)2NEt, the electron transfer from the excited rhodamine B to perfluoroalkyl iodides proceeded smoothly to promote the carbon–carbon bond-forming radical reactions in aqueous media. When i-C3F7I was employed as a radical precursor, the aqueous-medium radical reactions proceeded even in the absence of

  罗丹明B作为水溶性有机光催化剂的实用性在可见光照射下的级联自由基加成-环化-捕集反应中得到了研究。在（i -Pr）2 NEt存在下，电子从激发的若丹明B转移到全氟烷基碘上可顺利进行，以促进在水性介质中形成碳-碳键的自由基反应。当将i -C 3 F 7 I用作自由基前体时，即使不存在（i -Pr）2，水-介质自由基反应也会进行网。在这些反应中，将发生罗丹明B激发单线态的直接电子转移。此外，反应性较低的i- PrI中C–I键的裂解可通过从激发的罗丹明B还原性电子转移来实现，这可以通过添加i- PrI对罗丹明B进行荧光猝灭来证实。
• Polarity-Mismatched Addition of Electrophilic Carbon Radicals to an Electron-Deficient Acceptor: Cascade Radical Addition–Cyclization–Trapping Reaction
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Kaori Sawai、Kentefu、Eri Tanaka、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/jo3015227

  日期：2012.10.5

  in the case of substrates 2–7, perfluoroalkyl radicals selectively added to an electron-deficient alkene moiety of 2–7, to give polarity-mismatched perfluoroalkylation products without the formation of regioisomers. Next, the control of enantioselectivity was studied. In the case of substrates 1 and 3, the reaction proceeded with good enantioselectivities by employing a chiral Lewis acid, prepared from

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。