(2E)-(3-nitro-but-2-enyloxymethyl)-benzene | 628724-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-(3-nitro-but-2-enyloxymethyl)-benzene
• 英文别名: [(E)-3-nitrobut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 628724-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LSZLULQZNUYYIN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(3-nitro-but-2-enyloxymethyl)-benzene 在 (S,S)-N-isopropyl-2,2'-bipyrrolidine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 2-[4-nitro-3-(phenylmethoxymethyl)pentan-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  有机催化迈克尔加成反应，一种方便的全合成工具。（-）-botryodiplodin的第一次不对称合成

  摘要：

  丙醛在手性二胺（S，S）-N - i Pr-2,2'-联吡咯烷的催化下，丙醛向（2 E）-（3-硝基-丁-2-烯氧基甲基）-苯8的不对称迈克尔加成，获得了93％ee的（-）-botryodiplodin的前体9。经由Nef反应将9的硝基官能团转化为酮，从而在几步后得到对映体富集的（-）-botododiplodin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.017
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 苄氧基乙醛 在 四甲基胍 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z)-(3-nitro-but-2-enyloxymethyl)-benzene 、 (2E)-(3-nitro-but-2-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  有机催化迈克尔加成反应，一种方便的全合成工具。（-）-botryodiplodin的第一次不对称合成

  摘要：

  丙醛在手性二胺（S，S）-N - i Pr-2,2'-联吡咯烷的催化下，丙醛向（2 E）-（3-硝基-丁-2-烯氧基甲基）-苯8的不对称迈克尔加成，获得了93％ee的（-）-botryodiplodin的前体9。经由Nef反应将9的硝基官能团转化为酮，从而在几步后得到对映体富集的（-）-botododiplodin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.017

文献信息

• Trisubstituted alkenes with a single activator as dipolarophiles in a highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition with vinyl epoxides under Pd-catalysis
  作者：Juan Du、Yang-Jie Jiang、Jia-Jia Suo、Wen-Qiong Wu、Xiu-Yan Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Yin Wei、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c8cc07996j

  日期：——

  which are unreactive electron-deficient alkenes in transition metal-catalyzed [3+2] cycloaddition with vinyl three-membered heterocycles, were used in the Pd-catalyzed asymmetric cycloaddition of vinyl epoxides, affording multifunctionalized tetrahydrofurans in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  具有单个强电子吸收活化剂的1,1,2-三取代烯烃（在过渡金属催化的[3 + 2]环加成反应中是乙烯基三元杂环的非反应性缺电子烯烃）被用于Pd催化的不对称环加成反应中乙烯基环氧化物，以高收率提供具有高非对映和对映选择性的多官能化四氢呋喃。