2-acetyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 31336-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-hex-2-ensaeure-aethylester；β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-ethylester；2-Acetyl-hexen-(2)-saeure-aethylester；2-Acetyl-hexen-(2)-saeureethylester；2-Acetyl-2-hexensaeureethylester；3-Carbonylethoxy-hept(3)en-2-on；Ethyl 2-acetyl-2-hexenoate；ethyl 2-acetylhex-2-enoate
• CAS: 31336-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YCFIMPXZYSZJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9780 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-methyl-5-oxo-4-propyl-tetrahydro-furan-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Huan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1341,1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 正丁醛 生成 2-acetyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍-亚氨基膦催化的烯酮与烯类的[4 + 2]环加成反应：高度取代的二氢吡喃的合成。

  摘要：

  发现在催化量的镍-亚氨基膦配合物的存在下，烯酮与烯类之间发生分子间反应，从而通过烯酮和Ni（0）的氧化环化作用提供二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1cc10890e

文献信息

• Knoevenagel-kondensationen mit titantetrachlorid/base—II
  作者：W. Lehnert

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84029-8

  日期：1972.1

  the presence of titanium tetrachloride in tetrahydrofurane and a tert. organic base. ethyl acetoacetate and ethyl nitroacetate undergo condensation with aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated α-acetyl and α-nitro carboxylic acid esters in good yields. The latter compounds are of interest in the preparation of various α-amino acids.

  在四氯化钛中存在于四氢呋喃和叔胺中。有机碱。乙酰乙酸乙酯和硝基乙酸乙酯与脂族，芳族和杂环醛缩合，以高收率得到相应的α，β-不饱和α-乙酰基和α-硝基羧酸酯。后一种化合物在制备各种α-氨基酸中是令人感兴趣的。
• Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes
  作者：Roland Verhé、Norbert de Kimpe、Dirk Courtheyn、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80073-2

  日期：1982.1

  3-acyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans. Similar cyclization of α-acyl-α,β-unsaturated esters initially afforded 3-alkoxycarbonyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans which were transformed into 2-acylbutanolides on further reaction with sulfuric acid.

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。
• Nickel-catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Ketones with Vinyl Oxiranes
  作者：Saori Sako、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.808

  日期：2011.8.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition of α,β-unsaturated ketones with vinyl oxiranes to afford polysubstituted tetrahydrofurans has been developed. The key intermediate is a five-membered nickelacycle, ...

  已开发出镍催化的 α,β-不饱和酮与乙烯基环氧乙烷的环加成反应，得到多取代的四氢呋喃。关键中间体是五元镍环，...
• Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans
  申请人：——

  公开号：US04025537A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  A large group of derivatives of 3-furoic acid and 3-furyl ketones can be prepared in high yield by a process which consists of reacting an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone having either an .alpha.-carboalkoxy or .alpha.-acyl group with N-bromosuccinimide and thermally cyclizing the resulting bromine containing intermediate.

  一种方法可以制备3-呋酸和3-呋喃酮的大量衍生物，其产率高，该方法包括将具有α-羧甲酰基或α-酰基基团的α，β-不饱和酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应，然后热环化生成含溴中间体。
• 一种固定床连续合成2-正丁基乙酰乙酸乙酯的方法
  申请人：安徽英瑞骐生物科技有限公司

  公开号：CN114933532A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明提出了一种固定床连续合成2‑正丁基乙酰乙酸乙酯的方法，包括：将2‑亚丁基乙酰乙酸乙酯的原料液通入填充有固体催化剂的固定床反应器中，并通入氢气进行氢化还原反应，即得到目标产物2‑正丁基乙酰乙酸乙酯；本发明提出的一种固定床连续合成2‑正丁基乙酰乙酸乙酯的方法，该方法可实现连续生产，一方面避免了间歇式生产中投料、过滤、回收催化剂的繁琐步骤，另一方面大大降低了生产成本，更加的有利于工业化生产。