5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1301247-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one；5-Hydroxy-7-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one；5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1301247-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: QVLBPRCKNWUKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Purported ent-Pochonin J Structure Featuring a Stereoselective Oxocarbenium Allylation

  摘要：

  The synthesis of the alleged natural product pochonin J is presented. Key steps of this convergent synthesis include a chemoselective Wacker oxidation, and an Evans' anti-reduction of the resulting ketone. Upon ozonolysis, this intermediate undergoes a 6-exo-trig cyclization to give a hemiketal intermediate, the key oxocarbenium precursor. The construction of the alpha-C-glycoside subunit is highlighted by a mismatched oxocarbenium cation formation/allylation sequence. An olefin metathesis afforded the 14-membered macrolactone, and final oxidation provided the "desired" compound that does not spectroscopically correlate to the initially described natural product.

  DOI：

  10.1021/jo200332d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过调整酰胺酰胺受体的反应性，合理设计间苯二酸内酯类似物作为共价MNK1 / 2激酶抑制剂

  摘要：

  药物设计方面的最新生物学和计算进展已引起人们对靶向共价抑制的兴趣，这是开发新药物的一种有效而实用的方法。作为我们探索间苯二酸内酯（RAL）的治疗潜能的不懈努力的一部分，我们在此报告了作为MAP激酶相互作用激酶（MNKs）的新型共价抑制剂的，可方便获得的RAL酰胺类似物的设计，合成和生物学评估。 。在这项研究中，我们成功地证明，可以通过在肽上附加吸电子基团（如酰基）来调节RAL酰胺的共价结合能力，以增强其对MNK1 / 2结合位点上半胱氨酸残基的反应性。我们还表明了11 H NMR谱是使用半胱胺模拟酶中关键半胱氨酸残基来筛选酰胺的共价结合活性的便捷有效工具，而质谱分析证实了激酶的共价修饰。初始击中的初步优化导致在MNK分析中发现了具有低微摩尔活性的酰胺。癌细胞系分析已鉴定出RAL酰胺类药物，其抑制癌细胞的生长的功效与天然产物L-783,277相似。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300231

文献信息

• First Total Synthesis of Gaylussacin and Its Stilbene Derivatives
  作者：Injae Song、Hyewon Lim、Simin Chun、Seok Beom Lee、Jungmoo Huh、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00173

  日期：2021.4.23

  isolated in 1972, the synthesis of gaylussacin has never been reported. Herein, we report the first total synthesis of gaylussacin in six steps with an overall yield of 23.8%, as well as the synthesis of its derivatives. Structurally, gaylussacin contains a carboxylic acid and a glycoside along with a free phenol on the same benzene ring, making selective functionalization for the synthesis of 1 difficult

  Gaylussacin ( 1 ) 是一种芪葡萄糖苷，已从Pentarhizidium orientale 中分离出来并用于韩国民间医学。尽管它于 1972 年首次被分离出来，但从未报道过gaylussacin 的合成。在此，我们报告了首次以 23.8% 的总产率为 23.8% 的六步全合成法以及其衍生物的合成。在结构上，盖鲁沙星在同一个苯环上含有羧酸和糖苷以及游离酚，这使得合成1 的选择性功能化变得困难。Heck 交叉偶联被用作引入二苯乙烯部分的关键步骤。糖基化后全局脱保护提供天然产物1。