2-trifluoromethylperfluorobutanoic acid | 1682-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trifluoromethylperfluorobutanoic acid
• 英文别名: perfluoro-3-methylbutyric acid；2,2,3,4,4,4-hexafluoro-3-trifluoromethyl-butyric acid；nonafluoroisovaleric acid；2,2,3,4,4,4-Hexafluoro-3-(trifluoromethyl)butanoic acid
• CAS: 1682-18-4
• 化学式: C₅HF₉O₂
• 分子量: 264.047
• InChiKey: KYPWHXRHVCYESU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethylperfluorobutanoic acid 在 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以54%的产率得到2-三氟甲基-全氟丙基碘
  参考文献：
  名称：

  含氟侧链的胆固醇及其类似物的合成

  摘要：

  连二亚硫酸盐引发的全氟烷基碘加成至烯烃双键被证明是将全氟烷基引入甾族侧链的有效方法。从3α，6α-二羟基-5β-胆酸开始，合成具有部分氟化侧链的胆固醇及其类似物（6a，R f = CF 2 CF（CF 3）2 ; 6b，R f =（CF 2）2 CF（CF 3）2 ; 6c，R f =（CF 2）3 CF 3 ; 6d，R f =（CF 2）4 Cl; 6e，Rf =（CF 2）6 Cl; 得到6g，R f＝（CF 2）6 H），并以良好的收率获得双固醇（10）。这些化合物不会被某些微生物系统降解。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82719-0
• 作为产物：
  描述：

  全氟异戊基碘 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-trifluoromethylperfluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟侧链的胆固醇及其类似物的合成

  摘要：

  连二亚硫酸盐引发的全氟烷基碘加成至烯烃双键被证明是将全氟烷基引入甾族侧链的有效方法。从3α，6α-二羟基-5β-胆酸开始，合成具有部分氟化侧链的胆固醇及其类似物（6a，R f = CF 2 CF（CF 3）2 ; 6b，R f =（CF 2）2 CF（CF 3）2 ; 6c，R f =（CF 2）3 CF 3 ; 6d，R f =（CF 2）4 Cl; 6e，Rf =（CF 2）6 Cl; 得到6g，R f＝（CF 2）6 H），并以良好的收率获得双固醇（10）。这些化合物不会被某些微生物系统降解。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82719-0

文献信息

• WEI-YUAN, HUANG;LI-QING, HU;WEN-ZHE, GE, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 305-318
  作者：WEI-YUAN, HUANG、LI-QING, HU、WEN-ZHE, GE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cholesterol and its analogs with fluorinated side-chains
  作者：Wei-Yuan Huang、Li-Qing Hu、Wen-Zhe Ge

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82719-0

  日期：1989.6

  Dithionite initiated addition of perfluoroalkyl iodide to an olefinic double bond proved to be an efficient method for the introduction of a perfluoroalkyl group to a steroid side chain. Starting from 3α, 6α - dihydroxy- 5β - cholanic acid, the synthesis of cholesterol and its analogs with a partially fluorinated side-chain (6a, Rf = CF2CF(CF3)2; 6b, Rf = (CF2)2CF(CF3)2; 6c, Rf = (CF2)3CF3; 6d, Rf

  连二亚硫酸盐引发的全氟烷基碘加成至烯烃双键被证明是将全氟烷基引入甾族侧链的有效方法。从3α，6α-二羟基-5β-胆酸开始，合成具有部分氟化侧链的胆固醇及其类似物（6a，R f = CF 2 CF（CF 3）2 ; 6b，R f =（CF 2）2 CF（CF 3）2 ; 6c，R f =（CF 2）3 CF 3 ; 6d，R f =（CF 2）4 Cl; 6e，Rf =（CF 2）6 Cl; 得到6g，R f＝（CF 2）6 H），并以良好的收率获得双固醇（10）。这些化合物不会被某些微生物系统降解。