propiolic acid isobutyl ester | 14446-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propiolic acid isobutyl ester
• 英文别名: Propiolsaeure-isobutylester；2-propynoic acid, 2-methylpropyl ester；2-Methylpropyl prop-2-ynoate
• CAS: 14446-98-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SYCNTMJNXSCVRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双联(2,4-二甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 propiolic acid isobutyl ester 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下有机碱催化末端炔烃的 1,1-二硼化

  摘要：

  首次报道了用双（2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸）二硼（B 2 oct 2）对来自炔丙基衍生物的末端炔烃进行有机碱催化的 1,1-二硼基化反应，区域选择性地提供 1,1-二硼基烯烃产物高效率。在 DFT 计算的基础上很好地假设了催化途径。

  DOI：

  10.1039/d2ra02638d
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylpropyl 3-bis[di(propan-2-yl)amino]boranylprop-2-ynoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 propiolic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lithium Bis-(diisopropylamino)boracetylide [LiCCB(NiPr2)2]. A new reagent for the preparation of terminal alkynes

  摘要：

  Terminal alkynes RC=CH [R = PhCO, PhCH2OCO, (CH3)(2)CHCH2OCO. Et2NCO. (EtO)(2)P(O), PhCH2, H2C=CH-CH2, and Ph-CH(OH)-] may be prepared in satisfactory yield in a one-pot process by reaction in THF at -78 degrees C of the titled reagent with electrophiles followed by acidic workup with dilute HCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10394-x

文献信息

• The photomediated reaction of alkynes with cycloalkanes
  作者：Roísín A. Doohan、John J. Hannan、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b517631j

  日期：——

  of a photomediator such as benzophenone, alkynes with electron-withdrawing groups react with cycloalkanes to give vinyl cycloalkanes. The reaction involves the regiospecific addition of a photochemically generated cycloalkyl radical to the beta-carbon of the alkyne. The stereochemical outcome of the reaction depends on the nature of the photomediator and alkyne used.

  在光介体如二苯甲酮的存在下，具有吸电子基团的炔烃与环烷烃反应生成乙烯基环烷烃。该反应涉及将光化学产生的环烷基的区域特异性加成到炔烃的β-碳上。反应的立体化学结果取决于所使用的光介体和炔烃的性质。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 17-SPIROLACTONES IN STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 17-SPIROLACTONES DANS DES STÉROÏDES
  申请人：CRYSTAL PHARMA S A

  公开号：WO2010146042A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to processes for obtaining steroids with a spirolactone group in position 17, particularly to industrially obtaining 6β,7β; 15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α- pregn-4-ene-21,17-carbolactone, commonly known as Drospirenone, as well as to intermediates useful in said process.

  该发明涉及获取17位上具有螺内酯基团的类固醇的过程，特别是工业上获取6β,7β; 15β,16β-二甲烯-3-酮-17α-孕-4-烯-21,17-碳内酯，通常称为Drospirenone，以及在该过程中有用的中间体。
• Copper-catalyzed stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes: scope and mechanistic study
  作者：Junchen Li、Zhenhua Gao、Yongbiao Guo、Haibo Liu、Peichao Zhao、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d2ra02908a

  日期：——

  highly stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes to E-alkenylphosphorus compounds was well developed. It represents a general and practical hydrophosphorylation method, of which diarylphosphine oxide, dialkylphosphine oxide and dialkyl phosphite all had effective P(O)H parts to react with different types of terminal alkynes. Contrary to previous air-sensitive reports, all the reactions

  在这里，铜催化的末端炔烃到 E-烯基磷化合物的高度立体和区域选择性氢化磷酸化的协议得到了很好的发展。它代表了一种通用且实用的氢化磷酸化方法，其中二芳基氧化膦、二烷基氧化膦和亚磷酸二烷基酯均具有有效的P(O)H部分与不同类型的末端炔烃反应。与之前对空气敏感的报道相反，所有反应都在空气中进行。由于某些天然产物衍生物和市售除草剂的高立体选择性和区域选择性、良好的官能团耐受性、可扩展性和易于后期衍生化，这种方法非常有吸引力。更重要的是，
• In Situ Activation of Azaarenes and Terminal Alkynes to Construct Bridged Polycyclic Compounds Containing Isoquinolinones
  作者：Jianyi Shi、Zhongzhi Zhu、Zhendong Yang、Yuqun Lin、Tong Yu、Mingli Zhong、Tsz Woon Benedict Lo、Xiuwen Chen、Tiangang Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00006

  日期：2024.3.15

  A copper-catalyzed [4+2] cyclization reaction of isoquinolines and alkynes is developed for the one-step construction of isoquinolinone derivatives with multisubstituted bridging rings. The unique feature of this three-component tandem cyclization reaction is the functionalization of the C1, N2, C3, and C4 positions of 3-haloisoquinolines via the construction of new C–N, C═O, and C–C bonds. This dearomatization

  开发了一种铜催化的异喹啉和炔烃的[4+2]环化反应，用于一步构建具有多取代桥环的异喹啉酮衍生物。这种三组分串联环化反应的独特之处在于通过构建新的 C-N、C=O 和 C-C 键对 3-卤代异喹啉的 C1、N2、C3 和 C4 位进行官能化。这种用于合成结构复杂的异喹啉酮桥环状化合物的脱芳构化策略提供了良好的化学选择性、广泛的官能团相容性、绿色性和高步骤经济性。
• Grove, Annals of Applied Biology, 1948, vol. 35, p. 38
  作者：Grove

  DOI：——

  日期：——