(E)-hexa-2,5-dien-1-ol | 28465-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hexa-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (E)-2,5-hexadien-1-ol；2,5-hexadien-1-ol；(2E)-hexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 28465-64-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: DBYJIWYDEHDKJS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hexa-2,5-dien-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到trans-1-bromo-2,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Amino‐octa‐4,7‐Dien‐1‐ol (2): Key Intermediate for Mycothiazole Natural Product and Analogs

  摘要：

  Starting from L-aminoacids, facile methods for the preparation 2-aminocta-4,7-dien-ol with different stereochemistry have been developed as key intermediates of mycothiazole and analogs.

  DOI：

  10.1081/scc-200057988
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 sodium acetate 、 三溴化磷 作用下， 生成 (E)-hexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  换位eventuelle的LOR DE L'动作去bromuresβ-ethyleniques CH 2 CHCH（R）CH 2 Br（上R =CHCH 2，C 2 H ^ 5，C 6 H 5）河畔乐镁

  摘要：

  反应betweenβ烯溴化物CH 2 CHCH（R）CH 2 2BR和在乙醚中的镁进行了研究。当R = CH = CH 2时，它会同时产生正常和重排的格氏试剂。当R ＝ C 2 H 5和C 6 H 5时，仅形成普通的格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87055-2

文献信息

• Inactivation of medium-chain acyl-CoA dehydrogenase by a metabolite of hypoglycin: characterization of the major turnover product and evidence suggesting an alternative flavin modification pathway
  作者：Ming Tain Lai、Ding Li、Eugene Oh、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/ja00058a001

  日期：1993.3

  Medium-chain acyl-CoA dehydrogenase (MCAD) is a FAD-dependent enzyme af catalyzes the first step of the fatty acid oxidation cycle. When MCAD is exposed to (methylenecyclopropyl)acetyl-CoA (MCPA-CoA), a metabolite of hypoglycin A and the causative agent of Jamaican vomiting sickness, time-dependent inactivation follows with concomitant bleaching of the active-site FAD. Earlier studies have led to the

  中链酰基辅酶A脱氢酶(MCAD)是一种FAD依赖性酶，催化脂肪酸氧化循环的第一步。当 MCAD 暴露于（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A (MCPA-CoA)（一种次甘氨酸 A 的代谢物和牙买加呕吐病的病原体）时，时间依赖性失活会伴随着活性部位 FAD 的漂白。较早的研究导致假设失活可能涉及由瞬时α-环丙基自由基诱导的自发环断裂，因此提出单电子氧化途径
• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Indium-mediated regioselective Markovnikov allylation of unactivated terminal alkynes
  作者：Brindaban C. Ranu、Adinath Majee

  DOI：10.1039/a702241g

  日期：——

  Allylation of unactivated terminal alkynes by a simple treatment with allyl bromide and indium metal in THF at room temperature produces 1,4-dienes via regioselective Marknovnikov addition.

  未活化的末端炔烃在室温下使用溴化烯丙基和铟金属在THF中的简单处理，可以通过区域选择性的马克尼科夫加成生成1,4-二烯。
• Double Ring-Closing Metathesis Reaction of Nitrogen-Containing Tetraenes: Efficient Construction of Bicyclic Alkaloid Skeletons and Synthetic Application to Four Stereoisomers of Lupinine and Their Derivatives
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/chem.200305581

  日期：2004.7.5

  The double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes was studied. The selectivity of the fused/dumbbell-type products can be controlled by the electronic/steric effects of the substituents attached to the C[double bond]C bonds and the s-cis/s-trans conformational ratios of the substrates. This methodology has also been successfully applied to the enantioselective synthesis of

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。
• Multifaceted catalysis approach to nitrile activation: direct synthesis of halogenated allyl amides from allylic alcohols
  作者：Roy P. Lester、Jay J. Dunsford、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c3ob41692e

  日期：——

  Allyl amides were synthesised from the reaction of allyl alcohols and halogenated nitriles using a platinum multifaceted catalysis approach in which both the nucleophilic addition and subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement steps of the process were catalysed by the same complex. Additionally, 1H/13C1H} NMR and GC studies provided the first insights into the mechanism of this transformation.

  使用铂多面催化方法从烯丙醇与卤化腈的反应中合成烯丙基酰胺，其中该过程的亲核加成和随后的[3,3]-σ重排步骤均由相同的配合物催化。此外，1 H / 13 C 1 H} NMR和GC研究提供了对该转化机理的初步见解。

表征谱图