Boc-Val-Pro-Val(2,3-dehydro)-OMe | 160816-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Pro-Val(2,3-dehydro)-OMe
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 160816-24-0
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₆
• 分子量: 425.525
• InChiKey: VTMKERSGAHFPBJ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Pro-Val(2,3-dehydro)-OMe 在 盐酸 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽基全氟烷基酮的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过相应肽酯的直接亲核全氟烷基化制备α-氨基全氟烷基酮的简便方法。该方法用于由相应的N -Boc保护的脱氢缬氨酸甲酯3制备脱氢缬氨酸五氟乙基酮2。类似α氨基酯，Ñ -Boc缬氨酸甲酯4，将Boc-缬氨酰脯氨酰基dehydrovaline甲酯8A和Boc-缬氨酰脯氨酰-缬氨酸甲酯8b中也直接转化为相应的酮五氟乙基6，图9a和9b中。该方法还适用于由它们相应的酯合成七氟丙基和九氟丁基肽基酮11a和11b，尽管产率较低。这些氨基酮可用作制备肽基全氟烷基酮的中间体，已证明是人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00154-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Boc-Val-Pro-Val(2,3-dehydro)-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽基全氟烷基酮的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过相应肽酯的直接亲核全氟烷基化制备α-氨基全氟烷基酮的简便方法。该方法用于由相应的N -Boc保护的脱氢缬氨酸甲酯3制备脱氢缬氨酸五氟乙基酮2。类似α氨基酯，Ñ -Boc缬氨酸甲酯4，将Boc-缬氨酰脯氨酰基dehydrovaline甲酯8A和Boc-缬氨酰脯氨酰-缬氨酸甲酯8b中也直接转化为相应的酮五氟乙基6，图9a和9b中。该方法还适用于由它们相应的酯合成七氟丙基和九氟丁基肽基酮11a和11b，尽管产率较低。这些氨基酮可用作制备肽基全氟烷基酮的中间体，已证明是人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00154-1

文献信息

• Inhibition of Human Neutrophil Elastase. 3. An Orally Active Enol Acetate Prodrug
  作者：Joseph P. Burkhart、Jack R. Koehl、Shujaath Mehdi、Sherrie L. Durham、Michael J. Janusz、Edward W. Huber、Michael R. Angelastro、Shyam Sunder、William A. Metz

  DOI：10.1021/jm00002a003

  日期：1995.1

  vitro studies, in the presence of added esterase, and 19F NMR studies, in biological media, indicated that the E-enol acetate derivatives should act as prodrugs in vivo. The ED50 value for (E)-N-[4-(4-morpholinylcarbonyl)benzoyl]-L-valyl-N-[2- (acetyloxy)-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-(1-methylethyl)-1-buteny l]-L-prolinamide (20), when administered orally in the hamster lung hemorrhage model, was 9 mg/kg

  N- [4-（4-吗啉基羰基）苯甲酰基] -L-戊基-N- [3,3,4,4,4-戊五氟-1-（1-甲基乙基）-2-氧丁基] -L的几种类似物合成了其中已消除了P1残基手性中心的β-脯氨酰胺（1），并作为人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的抑制剂进行了测试。在这项工作的过程中观察到的结果导致开发了一种从HNE抑制剂（在P1处含有差向异构体的混合物）一步一步，立体选择性地合成E-烯醇乙酸酯衍生物的方法。在存在酯酶的情况下进行的体外研究以及在生物介质中的19 F NMR研究表明，乙酸烯醇酯衍生物应在体内充当前药。（E）-N- [4-（4-吗啉基羰基）苯甲酰基] -L-戊基-N- [2-（乙酰氧基）-3,3,4,4,4-五氟-1-（1）的ED50值-甲基乙基）-1-丁烯基1] -L-脯氨酰胺（20），