N-phenyl-pentafluoropropanamide | 718-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-phenyl-pentafluoropropanamide
• 英文别名: pentafluoropropionanilide；pentafluoro-propionic acid anilide；Pentafluor-propionsaeure-anilid；N-Phenyl-pentafluorpropionamid；Pentafluorpropionsaeureanilid；Pentafluor-propionyl-anilid；2,2,3,3,3-Pentafluoro-N-phenylpropanamide
• CAS: 718-66-1
• 化学式: C₉H₆F₅NO
• 分子量: 239.145
• InChiKey: PZCFMEFXPVPMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-pentafluoropropanamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 sodium formate 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl phenyl(2,3,3,3-tetrafluoropropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多氟脂肪族酰胺和酯的光氧化还原催化脱氟功能化

  摘要：

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202115456
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 异氰酸苯酯 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到N-phenyl-pentafluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  溴三氟甲烷与相关卤化物的反应第七部分[1]在锌存在下与硫氰酸酯和异氰酸酯的缩合反应

  摘要：

  锌和溴代三氟甲烷或全氟烷基碘与硫氰酸酯和异氰酸酯的反应分别得到三氟甲基硫化物和取代的三氟乙酰胺，以及它们的长链类似物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81634-6

文献信息

• <b>The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds</b>
  作者：F. S. Fawcett、C. W. Tullock、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/ja00881a017

  日期：1962.11

  Carbonyl fluoride is a versatile intermediate to organic fluorine compounds. Its reaction with carbonyl compounds such as cyclohexanone, benzaldehyde and benzophenone gives the gem-difluorides, while N,N-dimethylformamide yields a,a-difluorotrimethylamine. Metal fluoride-catalyzed addition at the ethylenic bond in perfluoroolefins forms perfluoroacyl fluorides, while the C--?! unsaturated compounds

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物 X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF2KCO。
• 邻膦酚光催化剂用于脱氟烷基化及脱氟质子化反应的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN113845436B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本公开提供了一种邻膦酚光催化剂用于脱氟烷基化及脱氟质子化反应的方法，包括：提供一邻膦酚光催化剂所述邻膦酚光催化剂在硫醇、碱、甲酸盐和有机溶剂存在的条件下，通过光催化三氟甲基化合物(1a)R‑CF3和/或多氟烷基化合物(1b)R‑CF2 ；所述三氟甲基化合物和/或多氟烷基化合物经脱氟反应后与不饱和烯烃化合物(2)反应生成脱氟烷基化产物以及所述三氟甲基化合物和/或多氟烷基化合物经脱氟反应后与氢供体反应直接生成脱氟质子化产物
• Organoboron Reagent‐Controlled Selective (Deutero)Hydrodefluorination
  作者：Zheng‐Jia Shen、Chen Zhu、Xiao Zhang、Chao Yang、Magnus Rueping、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/anie.202217244

  日期：2023.2.6

  We herein reported an electrochemical selective (deutero)hydrodefluorination reaction of trifluoroacetamides. The reaction which exhibits a remarkable chemoselectivity control and delivers (deuterium-labeled) CF2H- and CFH2-products in good yields with high level of deuterium incorporation, respectively, is enabled by the addition of different organoboron sources and (deuterated)water as the deuterium

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。
• Catalyst-free defluorinative alkylation of trifluoromethyls
  作者：Yan Huang、Yuan-Cui Wan、Yu Shao、Le-Wu Zhan、Bin-Dong Li、Jing Hou

  DOI：10.1039/d3gc02547k

  日期：——

  additive-free strategy for the defluorinative alkylation of trifluoromethyl groups is presented. A broad range of polyfluorinated compounds was easily converted into difluoromethyl products. Simple and inactivated alkenes, such as ethylene, were found to be suitable substrates. Furthermore, complex deuterated α,α-difluoromethyl derivatives could be obtained. The mechanism was investigated by combining

  三氟甲基的光催化脱氟烷基化是构建重要二氟甲基结构的一种有吸引力的方法。然而，这些方法依赖于使用复杂、昂贵且有毒的光催化剂和氢原子转移试剂（硫醇）。此外，这些系统中的底物仅限于取代的烯烃。在此，提出了一种可见光促进的无催化剂和无添加剂的三氟甲基脱氟烷基化策略。多种多氟化合物很容易转化为二氟甲基产品。简单且失活的烯烃，例如乙烯，被发现是合适的底物。此外，还可以获得复杂的氘代α,α-二氟甲基衍生物。通过实验和理论相结合的方法研究了其机理，原位产生的二甲酰基和硫醇自由基是生成CO 2 ˙ −的关键中间体。我们预计该策略将在二氟甲基装置的建设中得到广泛的应用。
• Nickel-catalysed chelation-assisted reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives
  作者：Yu-Qiu Guan、Jia-Fan Qiao、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1039/d3cc06041a

  日期：——

  Herein we reported a directing-group assisted strategy for nickel-catalysed reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives with disulfides in the presence of Zn, involving triple C–F bond cleavage. This process yielded a diverse array of carbonyl-sulfide di-substituted alkenes in moderate to good yields with good functional group tolerance. Specifically, the reactions

  在此，我们报道了一种在 Zn 存在下，镍催化三氟丙酸衍生物与二硫化物还原脱氟磺基化的导向基团辅助策略，涉及三 C-F 键断裂。该过程以中等至良好的产率产生了多种羰基硫二取代烯烃，并具有良好的官能团耐受性。具体来说，该反应表现出高E选择性， E / Z比率高达>99:1。