1-chloro-4-[(pentafluoroethyl)thio]-benzene | 65538-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-4-[(pentafluoroethyl)thio]-benzene
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(perfluoroethyl)sulfane；4-chlorophenyl pentafluoroethyl sulfide；p-Chlorphenyl-perfluor-aethylsulfid；Pentafluoroethyl(4-chlorophenyl) sulfide；1-chloro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 65538-02-5
• 化学式: C₈H₄ClF₅S
• 分子量: 262.631
• InChiKey: TUNFFYJFMCCWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-[(pentafluoroethyl)thio]-benzene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 p-Chlorphenyl-perfluor-aethylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Popov,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1985 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-chloro-4-[(pentafluoroethyl)thio]-benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化脱羧全氟烷基化反应由芳族硫氰酸酯合成全氟烷基硫醚

  摘要：

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

文献信息

• Condensed-Phase, Halogen-Bonded CF₃I and C₂F₅I Adducts for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Filippo Sladojevich、Eric McNeill、Jonas Börgel、Shao-Liang Zheng、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201410954

  日期：2015.3.16

  family of practical, liquid trifluoromethylation and pentafluoroethylation reagents is described. We show how halogen bonding can be used to obtain easily handled liquid reagents from gaseous CF3I and CF3CF2I. The synthetic utility of the new reagents is exemplified by a novel direct arene trifluoromethylation reaction as well as adaptations of other perfluoroalkylation reactions.

  描述了一系列实用的液体三氟甲基化和五氟乙基化试剂。我们展示了如何使用卤素键从气态CF 3 I和CF 3 CF 2 I获得易于处理的液体试剂。新试剂的合成效用以新颖的直接芳烃三氟甲基化反应以及对其他全氟烷基化反应的适应性为例。
• [EN] FLUOROALKYLATION REAGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015168368A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are halogen-bonded complexes of Formula (I), wherein is a halogen bond; R1 is unsubstituted C1-3 fluoroalkyl; D is N(R2)3, ((R2)2N)2C=NR2, 0=S(R2)2, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, and wherein R2 and y are as defined herein. D----(I−−R1)y (I) Further provided are methods of preparing compounds of Formula (I), compositions, reagents, and kits comprising a compound of Formula (I), and methods for fluoroalkylating an organic compound using a compound of Formula (I).

  本文提供了公式（I）的卤素键合物，其中卤素键；R1是未取代的C1-3氟烷基；D是N（R2）3，（（R2）2N）2C=NR2，0=S（R2）2，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基，其中R2和y如本文所定义。D----（I−−R1）y（I）此外，还提供了制备公式（I）化合物的方法，包含公式（I）化合物的组合物、试剂和试剂盒，以及使用公式（I）化合物对有机化合物进行氟烷基化的方法。
• Copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and elemental sulfur
  作者：Jia-Xiang Xiang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.008

  日期：2017.11

  A copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and S8 was developed. This reaction provides a new access to various aryl pentafluoroethyl thioethers. The use of 2-fluoropyridine as the ligand and the ability to carry out the reaction at 70 °C are key features of this oxidative coupling reaction.

  开发了铜介导的芳基硼酸与TMSC 2 F 5和S 8的氧化五氟乙硫基化。该反应提供了获得各种芳基五氟乙基硫醚的新途径。使用2-氟吡啶作为配体以及在70°C下进行反应的能力是该氧化偶联反应的关键特征。
• US5480568A
  申请人：——

  公开号：US5480568A

  公开（公告）日：1996-01-02
• Synthesis of perfluoroalkyl thioethers from aromatic thiocyanates by iron-catalysed decarboxylative perfluoroalkylation
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

  日期：2017.6

  Easily available aryl and heteroaryl thiocyanates were converted into the corresponding perfluoroalkyl thioethers via decarboxylation of potassium perfluoroalkylcarboxylates, catalysed by the inexpensive and environmentally benign iron(III) chloride.

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。