(Z)-(Pent-2-enyl)trimethylsilane | 40762-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (Z)-(Pent-2-enyl)trimethylsilane
• 英文别名: cis-2-Pentenyltrimethylsilane；trimethyl-[(Z)-pent-2-enyl]silane
• CAS: 40762-94-5
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: RSRYSQYZIIBINV-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(Pent-2-enyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 fluorodimethoxyborane diethyl etherate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Regioselectivity of 1,3-Disubstituted Allylmetal Species Towards Electrophiles: 1-(Trimethylsilyl)alk-2-enylpotassium Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2060
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 三甲基硅烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三乙基铝 作用下， 生成 (Z)-(Pent-2-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Yur'ev,V.P. et al., Doklady Chemistry, 1975, vol. 224, p. 609 - 612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facial-Selective Allylation of Methyl Ketones for the Asymmetric Synthesis ofα-Substituted Tertiary Homoallylic Ethers
  作者：Lutz F Tietze、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Berthold Weigand、Christian Bittner、Paul McGrath、Keyji Johnson、Martina Schäfer

  DOI：10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1304::aid-chem1304>3.0.co;2-9

  日期：2001.3.16

  The asymmetric synthesis of enantiomerically pure a-substituted tertiary homoallylic ethers 4a, 11 and 12a-c by the allylation of ethyl methyl ketone (la) with gamma-substituted allylsilanes 9a-h is described. The allylsilanes were obtained by a nickel-catalysed Grignard cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-(3-iodoallyl)trimethylsilane with various Grignard reagents. The reaction of the allylsilanes

  描述了对映体纯的a-取代的叔均烯丙基醚4a，11和12a-c的不对称合成，其通过乙基甲基酮（1a）与γ-取代的烯丙基硅烷9a-h的烯丙基化。通过（E）-和（Z）-（3-碘代烯丙基）三甲基硅烷与各种格氏试剂的镍催化的格氏交联反应获得烯丙基硅烷。在N-三氟乙酰基去甲麻黄碱（3）的三甲基甲硅烷基醚（3）的存在下，烯丙基硅烷与Ia的反应以及催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸的混合物导致均一的烯丙基醚4a，11和12a-c与两个新的立体异构中心，同质中心的选择性为1：9至> 20：1，而同质中心的选择性为1:99至> 60：1。面部选择性不取决于烯丙基硅烷的构型，并且在所有反应中优先形成抗产物。有趣的是，随着烯丙基硅烷烷基长度的增加，面部选择性发生明显变化。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alkenyltrimethylsilanes from 1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane
  作者：Nobujiro Shimizu、Sachiko Imazu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.64.1122

  日期：1991.4

  Stereoselective synthesis of various (E)- and (Z)-2-alkenyltrimethylsilanes (RCH=CHCH2SiMe3; R=Me, Et, n-Bu, i-Pr, c-hexyl, t-butyl, and phenyl) has been accomplished by a reaction of 1,2-epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane with Grignard reagents (RMgX) followed by subsequent Peterson olefination reactions of resulting 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-alkanols [RCH(OH)CH(SiMe3)CH2SiMe3]; the acid (BF3OEt2

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。
• The Ene Reaction of Allylsilanes with Singlet Oxygen. Unusual Product Stereoselectivity
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Sachiko Imazu、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1987.1071

  日期：1987.6.5

  Dye-sensitized photooxidations of allyltrimethylsilanes yield cis ene products predominantly in contrast to the highly stereoselective formation of trans ene products from carbon standards.

  烯丙基三甲基硅烷的染料敏化光氧化主要产生顺式烯产物，这与来自碳标准品的反式烯产物的高度立体选择性形成形成对比。
• Stereochemistry of methyldichlorosilane additions to pentadienes
  作者：Joseph V. Swisher、Charles Zullig

  DOI：10.1021/jo00959a025

  日期：1973.9
• SALIMGAREEVA I. M.; ZHEBAROV O. ZH.; BOGATOVA N. G.; LAXTIN V. G.; YUREV +, IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 2, 407-410
  作者：SALIMGAREEVA I. M.、 ZHEBAROV O. ZH.、 BOGATOVA N. G.、 LAXTIN V. G.、 YUREV +

  DOI：——

  日期：——