1-methyl-2,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrole | 135790-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2,5-bis(trifluoromethyl)pyrrole
• CAS: 135790-57-7
• 化学式: C₇H₅F₆N
• 分子量: 217.114
• InChiKey: DCZZWBWSNICAFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichlorotris( 1,10-phenanthroline)ruthenium(II) hydrate 、 tert-butyl N-[(2R)-1,5-bis(octadecylamino)-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.02h， 以44%的产率得到1-methyl-2,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  凝胶网络中有氧条件下进行的气敏性光氧化还原催化

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了可以使用容易制备的凝胶网络作为反应介质，在空气中进行有用的C–C键形成光氧化还原催化，从而获得与在惰性气氛下获得的相似结果。这些反应在空气中的均相溶液中被完全抑制。然而，超分子原纤维凝胶网络限制了反应物并阻止了氧的扩散，从而在环境条件下允许空气敏感的催化活性。我们研究了这种显着保护的机制，着重于自组装超分子凝胶的边界效应，该边界效应在激发态的扩散控制猝灭中提高了生产反应的速率。我们的观察结果表明，在纳米纤维之间的分隔溶剂池内，凝胶网络中发生了三重态敏化化学反应。超分子凝胶介质中粘度的增加和界面的增加似乎是促进有氧条件下反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00797

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20200369699A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided is a compound comprising a first ligand L A of

  提供一个包含第一配体L的化合物。
• <i>peri</i> ‐Xanthenoxanthene (PXX): a Versatile Organic Photocatalyst in Organic Synthesis
  作者：Cristofer Pezzetta、Andrea Folli、Oliwia Matuszewska、Damien Murphy、Robert W. M. Davidson、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/adsc.202100030

  日期：2021.10.19

  to be accessible: the β-arylation of cyclic ketones is successful when using a secondary amine as organocatalyst, while cross-coupling reactions of aryl halides with amines and thiols are obtained when using a Ni co-catalyst. Application to the efficient two-step synthesis of the expensive fluoro-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole, a crucial synthetic intermediate for the investigational drug setipiprant

  近年来，光催化剂的不断发展，以满足对光氧化还原催化中光物理和氧化还原性能日益增长的需求，设计了复杂的结构或替代策略来获得高度还原或氧化系统。我们在此报告了使用peri- xanthenoxanthene (PXX)，一种简单且廉价的染料，作为一种有效的光催化剂。其高度还原的激发态可激活多种底物，从而引发有用的自由基反应。最初证明了基准转换，例如通过有机卤化物的光还原产生的有机自由基添加到自由基陷阱。还显示可以使用更复杂的双催化歧管：β当使用仲胺作为有机催化剂时，环酮的芳基化是成功的，而当使用 Ni 助催化剂时，芳基卤化物与胺和硫醇的交叉偶联反应是成功的。昂贵的氟-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚的高效两步合成应用也已得到证实，该吲哚是研究药物塞替吡仑的关键合成中间体。
• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Fluoroalkylation of Arenes
  作者：Moritz Baar、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.201405505

  日期：2015.1.7

  Heterogeneous catalysis for trifluoromethylations and perfluoroalkylations has been performed. Through the usage of cheap, metal‐free and recyclable mesoporous graphitic carbon nitride (mpg‐CN) it was possible to fluoroalkylate various arenes by the reductive activation of sulfonyl chlorides with visible light. Thus, we were able to demonstrate the robustness and versatility of mpg‐CN as a photoredox

  已经进行了三氟甲基化和全氟烷基化的多相催化。通过使用廉价，无金属且可回收的中孔石墨碳氮化物（mpg-CN），可以通过可见光对磺酰氯的还原活化来对各种芳烃进行氟代烷基化。因此，我们能够证明mpg-CN作为光氧化还原催化剂的稳健性和多功能性，不仅可以分解水和激活氧气。
• Photochemical Trifluoromethylation of 1-Methylimidazoles and 1-Methylpyrroles Containing Methylthio Groups
  作者：Masakazu Nishida、Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Yoshio Hayakawa、Louis A. Cohen

  DOI：10.1246/bcsj.64.2255

  日期：1991.7

  The title reaction was achieved by UV (254 nm) irradiation with CF3I. The methylthio group was introduced to increase electron density and to limit available reactive sites in the rings. Following trifluoromethylation, the methylthio groups were readily removed by hydrogenolysis (Raney Ni) to give the desired trifluoromethyl heterocycles.

  标题反应是通过紫外线（254 纳米）照射 CF3I 实现的。引入甲硫基是为了增加电子密度并限制环中的可用反应位点。三氟甲基化后，甲硫基很容易通过氢解（Raney Ni）去除，得到所需的三氟甲基杂环。
• Direct C−H Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes in Water Enabled by Organic Photoredox‐Active Amphiphilic Nanoparticles
  作者：Fabian Eisenreich、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1002/chem.202201322

  日期：2022.9.16

  Photoredox-catalyzed trifluoromethylations of a variety of small organic molecules were studied in water with the aid of amphiphilic polymeric nanoparticles. Excellent recyclability of the nanoparticles, high efficacy and selectivity, and the use of low intensity LED or sunlight render this method versatile and environmentally friendly.

  借助两亲性聚合物纳米粒子，研究了水中各种小有机分子的光氧化还原催化的三氟甲基化。纳米颗粒优异的可回收性、高功效和选择性，以及低强度 LED 或阳光的使用，使得该方法具有多功能性和环保性。