(S)-2-nitro-1-(4-bromophenyl)ethanol | 1095419-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-nitro-1-(4-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethanol；(S)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethan-1-ol；1-(4-bromophenyl)-2-nitroethanol；(1S)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1095419-87-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: YMNZDCGZFNOZDK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-nitro-1-(4-bromophenyl)ethanol 、 肉桂醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合并不对称的亨利反应与有机催化级联反应的手性吲哚并立啶生物碱骨架的建设。

  摘要：

  开发了将铜催化的不对称亨利反应与有机催化的迈克尔加成-半缩醛化级联反应相结合的顺序反应。所述Ç 1 -对称手性二胺L1 -铜复合物负责第一高度对映选择性Henry反应，而diphenylprolinol甲硅烷基醚甲用作手性β-硝基醇与α，β-不饱和醛之间第二级反应的有效有机催化剂。通过合理的设计和两个独立催化系统的组合，在温和的反应条件下，对于宽范围的底物范围，均获得了良好的收率，出色的对映选择性和非对映选择性。该连续催化不对称级联反应的合成效用被证明是手性吲哚利兹定生物碱及其类似物的另一种直接选择的立体选择性合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo502379v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 YGL₀₃₉w from saccharomyces cerevisiae 、 potassium tert-butylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-nitro-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• A new series of bipyridine based chiral organocatalysts for enantioselective Henry reaction
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6nj01045h

  日期：——

  We report the design and synthesis of a new series of binaphthol based chiral organocatalysts which can act as metal-free organocatalysts in the enantioselective Henry reaction with very good yield and ee.

  我们报道了一类基于联萘酚的新型手性有机催化剂的设计与合成，这些催化剂可以作为无金属有机催化剂在亨利反应中表现出很好的产率和對映选择性。
• Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinoline and C 2-Symmetric Bistetrahydroisoquinoline Ligands and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0035-1561634

  日期：——

  rigid chiral tetrahydroisoquinoline THIQ–Cu(OAc)2·H2O complex successfully catalyzed the enantioselective Henry reaction between various aldehydes and nitromethane and gives the β-nitro alcohol adducts in up to 96% yield and 80% ee. Application of chiral tetrahydroisoquinoline and bistetrahydroisoquinoline scaffolds in asymmetric reactions is limited by the inefficient synthesis of their chiral structural

  摘要 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。
• Synthesis of chiral salalen ligands and their in-situ generated Cu-complexes for asymmetric Henry reaction
  作者：Ashish Dixit、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1002/chir.23019

  日期：2018.12

  Chiral salalen ligands derived from (S)‐proline and derivatives of salicyaldehydes were synthesized, and their in‐situ generated Cu (II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Salalen ligand of different substituents on the phenyl moiety showed remarkable effect on the enantioselectivity of nitro‐aldol product of 4‐nitrobenzaldehyde and nitromethane. Cu (II) complex generated in

  合成了衍生自（S）-脯氨酸和水杨醛衍生物的手性Salalen配体，并在不对称Henry反应中评估了它们原位生成的Cu（II）配合物。苯基部分上不同取代基的Salalen配体对4-硝基苯甲醛和硝基甲烷的硝基羟醛产物的对映选择性表现出显着影响。与（S）-2-（叔丁基）-6（（（2-（（（（2-羟基-3-甲基苄基）氨基）甲基）吡咯烷烃-1-基）甲基）生成的Cu（II）络合物苯酚（10 mol％）和Cu（OAc）2 .H 2O（10 mol％）被发现是4-硝基苯甲醛与硝基甲烷之间硝基-羟醛反应的较好催化剂，40小时后，在35°C下，异丙醇中的相应产物收率为85％，对映体过量（ee）为88％。还以不同的取代的苯甲醛用于亨利反应的催化剂和相应的产物以22％至99％的产率和66％至92％的ee获得。4-硝基苯甲醛与前手性硝基乙烷的亨利反应产生抗选择性产物（dr  = 79/21; anti / syn），收率为91％，ee为80％。
• Highly Enantioselective Henry Reactions in Water Catalyzed by a Copper Tertiary Amine Complex and Applied in the Synthesis of (S)-N-trans-Feruloyl Octopamine
  作者：Guoyin Lai、Fengfeng Guo、Yueqin Zheng、Yang Fang、Haigang Song、Kun Xu、Sujing Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201002915

  日期：2011.1.24

  It's in the water! A new copper tertiary amine complex was prepared and applied in asymmetric Henry reactions in water and in the short synthesis of (S)‐N‐trans‐feruloyl octopamine. This catalytic system provided an approach to the enantioselective Henry reaction of aldehydes with hydroxyl substituents (see graphic).

  在水里！制备了一种新的铜叔胺络合物，并将其用于水中的不对称亨利反应中，以及在短时间内合成（S）-N-反式-阿魏酸八胺的过程中。该催化体系为醛与羟基取代基的对映选择性亨利反应提供了一种方法（见图）。
• Biphenyl-Based Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric and syn-Selective Henry Reaction
  作者：Pavel Bobal、Jan Otevrel

  DOI：10.1055/s-0036-1588594

  日期：——

  excellent enantioselectivities. The achieved high reactivity and enantioselectivity in the nitroaldol reaction of nitroalkanes with aromatic aldehydes suggests promising potential for this catalyst. Moreover, a significant syn-diastereoselectivity was observed. A scalable, efficient and chromatography-free synthesis of a new enantiopure C 2-symmetric bis(thiourea) catalyst was accomplished from a readily

  摘要 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟醛反应中实现的高反应活性和对映选择性表明该催化剂具有广阔的发展前景。而且，一个重要的同步-非对映选择性。 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟