1-(1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1208334-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1208334-47-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: VRNNOMVITCSCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉的二聚和四取代吡咯的氯化。

  摘要：

  我们已经开发了通过FeCl3介导的氧化均质偶合的二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉的温和直接二聚。以可接受的优异产率（高达> 99％）获得了一系列二聚二氢吡咯并异喹啉衍生物。尝试将该二聚体系扩展至二聚吡咯的合成失败，并且在大多数情况下获得了氯化产物而不是二聚吡咯。

  DOI：

  10.1039/c9ob02607j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 甲氧苯胺 、 乙酰丙酮 在 3-methyl-2-(1-sulfobutyl)-1H-imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体[BSO3HMIm]HSO4：一种新型高效催化剂，用于一锅三组分合成取代吡咯

  摘要：

  摘要 酸性离子液体 3-甲基-2-(1-磺丁基)-1H-咪唑鎓硫酸氢盐 [BSO3HMIm]HSO4 被用作一种有效的催化剂，通过一锅、三胺、硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物的组分缩合。在乙醇中回流下获得了 72-96% 的良好收率。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达六次，从而在不延长反应时间的情况下获得良好的收率。这种方法在大规模制备中也是有效的。该程序可以很容易地扩展为一锅四组分反应。这种离子液体催化的反应为吡咯衍生物的合成提供了一种环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1515/znb-2014-0108

文献信息

• 一种多取代吡咯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113943242B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种多取代吡咯类化合物的制备方法，它以式(I)所示的芳香胺类化合物、式(II)所示的β‑二酮类化合物、式(III)所示的β‑硝基芳基乙烯类化合物为原料，加入助磨剂硅胶和少许助溶剂，以直径为6～14mm的不锈钢研磨球为研磨介质，以10～30Hz的研磨频率下研磨反应10～60分钟，研磨结束后将反应物刮出，加入有机溶剂A溶解反应物，过滤后经浓缩、柱层析纯化制得式(IV)所示的多取代吡咯类化合物，反应式如下：上式中，R1为C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或苯胺基；R2为H、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或卤素；R3为H、C1‑C3烷基或C1‑C3烷氧基。与现有的化学法相比，本发明方法的操作简便，反应条件温和，反应时间短，污染少，能有效地实现多取代吡咯类化合物的合成。
• Catalyst‐free one‐pot three‐component rapid synthesis of polysubstituted pyrroles by liquid‐assisted grinding
  作者：Ling Jiang、Si‐Yu Yan、Jing‐Wen Dong、Li‐Dan Ye、Yue Cheng、Xiao‐He Chu

  DOI：10.1002/jhet.4490

  日期：2022.9

  A series of polysubstituted pyrroles were rapidly synthesized in moderate to good yields via catalyst-free one-pot three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with primary amines and nitrostyrenes by using liquid-assisted grinding. This protocol provides several advantages over the conventional chemical synthesis, such as simple work-up procedure, wide substrate scope, short reaction time

  采用液体辅助研磨，1,3-二羰基化合物与伯胺和硝基苯乙烯的无催化剂一锅三组分反应快速合成了一系列多取代吡咯，收率适中。该协议比传统的化学合成具有几个优点，例如简单的后处理程序、广泛的底物范围、短的反应时间和环境友好性。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 研究证实了多取代吡咯的结构。
• Discovery of 4-acetyl-3-(4-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)-5-methylpyrrole as a dual inhibitor of human P-glycoprotein and Staphylococcus aureus Nor A efflux pump
  作者：Jaideep B. Bharate、Samsher Singh、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Prashant Joshi、Inshad A. Khan、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00246j

  日期：——

  Pyrroles showed dual inhibition of human P-gp andS. aureusNor A efflux pump.

  吡咯烷类化合物显示对人类P-gp和金黄色葡萄球菌Nor A外泵的双重抑制作用。
• Montmorillonite clay catalyzed synthesis of functionalized pyrroles through domino four-component coupling of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and nitroalkanes
  作者：Jaideep B. Bharate、Rajni Sharma、Subrayashastry Aravinda、Vivek K. Gupta、Baldev Singh、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ra43324b

  日期：——

  An efficient and eco-friendly synthesis of functionalized pyrroles using recyclable montmorillonite clay K10 and KSF catalysts has been described. The clay-catalyzed domino four-component coupling (4CC) of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and nitroalkanes produced functionalized pyrroles in good yields. The developed methods offers advantages such as operational simplicity, economical, simple

  已经描述了使用可回收的蒙脱石粘土K10和KSF催化剂的有效且环保的功能化吡咯的合成。胺，醛，1,3-二羰基化合物和硝基烷烃的粘土催化多米诺四组分偶联（4CC）以高收率生产了官能化的吡咯。所开发的方法具有诸如操作简单，经济，简单的后处理，使用商业可循环使用的催化剂以及优异的官能团相容性以合成结构多样的吡咯的优点。这是有关此4CC使用非均相催化剂的第一份报告。
• An efficient synthesis of highly substituted functionalized pyrroles via a four-component coupling reaction catalyzed by Fe(III)-Schiff base/SBA-15
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Aseyeh Ghaedi、Hamideh Hazrati、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1080/24701556.2020.1744650

  日期：2020.12.1

  Abstract An environmentally friendly, straightforward, and cheap synthesis of highly substituted functionalized pyrrole derivatives via one pot four-component reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes have been developed. This methodology provides desired pyrroles in good-to-excellent yields in the presence of Fe (III)-Schiff base/SBA-15 as a heterogeneous

  摘要 通过1，3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的一锅四组分反应，已经开发了一种环境友好，直接且廉价的高取代官能化吡咯衍生物的合成方法。该方法在Fe（III）-席夫碱/ SBA-15作为非均相催化剂存在下，以良好至优异的产率提供了所需的吡咯。