1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxyphenyl)-2-nitroaethylen | 82040-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxyphenyl)-2-nitroaethylen
• 英文别名: (E)-5-bromo-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-bromo-6-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 82040-72-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₄
• 分子量: 272.055
• InChiKey: UKQZUXNFVBFRRY-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxyphenyl)-2-nitroaethylen 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  Al-MCM-41和硫酸化氧化锆存在下4-芳基-NH -1,2,3-三唑的多组分合成

  摘要：

  Al-MCM-41和硫酸化氧化锆的酸性质用于开发通过涉及多种苯甲醛，叠氮化钠和硝基甲烷的多组分反应合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑的策略。从所用催化剂之间的酸差异的角度分析了该方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.055
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxyphenyl)-2-nitroaethylen
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的硫代酸酯磺酸盐加成反应立体选择性合成吲哚

  摘要：

  使用单硫代丙二酸酯与邻溴代硝基苯乙烯的有机催化加成反应，作为关键步骤，已经开发出直接生成乙酸吲哚-3-基乙酸酯的立体选择性合成路线。这种高度立体选择性的一锅加成-去保护-脱羧序列的加成产物可以通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应轻松地进一步转化为目标乙酸吲哚-3-基酯。该路线提供了具有叔立体位和环外季生立体中心的乙酸吲哚-3-基乙酸酯，它们具有出色的立体选择性，总收率为34-83％。

  DOI：

  10.1021/ol501936n

文献信息

• Synthesis of Vinylphosphonates and its First Exploration of Bioactivity
  作者：Sheng-Nan Li、Lan-Ting Xu、Yue Chen、Ju-Lian Li、Ling He

  DOI：10.2174/157017811796064467

  日期：2011.7.1

  Phosphonation of β-nitro-alkene with triethyl phosphite was achieved under microwave irradiation using CH2Cl2 as the solvent in the absence of catalyst with moderate to high yields (up to 90%). This method of formation of carbonphosphor bonds is simple, mild, convenient and effective. Synchronously, a number of vinylphosphonates derivatives were synthesized and evaluated biologically preliminary.

  在没有催化剂的情况下，使用CH2Cl2作为溶剂，在微波照射下，三乙基膦酸酯对β-硝基烯烃进行了磷酸化反应，得到了中到高产率（最高可达90%）。这种形成碳磷键的方法简单、温和、便捷且有效。同时，合成了一些乙烯基磷酸酯衍生物，并进行了初步的生物评估。
• Substitution of β-nitrostyrenes by electrophilic carbon-centered radicals
  作者：Alejandro Garcı́a-Torres、Rymundo Cruz-Almanza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.061

  日期：2004.3

  Various trans-β-alkylstyrenes (55–90% yield) were isolated from the free radical addition/elimination process of α-iodocarboxylic acid derivatives with β-nitrostyrenes using dilauroyl peroxide as initiator. The corresponding xanthates give low yields of the alkene under similar conditions.

  使用过氧化二月桂酰作为引发剂，通过α-碘羧酸衍生物与β-硝基苯乙烯的自由基加成/消除过程分离出各种反式-β-烷基苯乙烯（产率为55-90％）。相应的黄原酸酯在类似条件下产生低产率的烯烃。
• Asymmetrische Micheal-Additionen. Praktisch vollst�ndigdiastereo- und enantioselektive Alkylierungen des Enamins aus Cyclohexanon und Prolinylmethyl�ther.durch ?-Nitrostyrole zu u-2-(l?-Aryl-2?-nitro�thyl)cyclohexanonen
  作者：Stefan J. Blarer、W. Bernd Schweizer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19820650537

  日期：1982.7.28

  Asymmetric Michael-Additions Practically Completely Diastereo- and Enantloselective Alkylations of the Enamine from Cyclohexanone and Prolinyl Methyl Ether by ω-Nitrostyrenes to Give u2-(1′-Aryl-2′-nitroethyl)cyclohexanones

  ω-硝基苯乙烯使环己酮和脯氨酰基甲基醚中的烯胺的不对称迈克尔加成几乎完全对映和对映选择性烷基化，生成u 2-（1'-Aryl-2'-硝基乙基）环己酮
• Synthesis of β-nitrostyrenes in the presence of sulfated zirconia and secondary amines
  作者：R. González-Olvera、B. I. Vergara-Arenas、G. E. Negrón-Silva、D. Angeles-Beltrán、L. Lomas-Romero、A. Gutiérrez-Carrillo、V. H. Lara、J. A. Morales-Serna

  DOI：10.1039/c5ra17168g

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the synthesis of β-nitrostyrenes has been achieved by the use of sulfated zirconia–secondary amine cooperative systems.

  通过使用硫酸化锆-次级胺协同系统，实现了一种简单高效的β-硝基苯乙烯合成方案。
• BLARER, S. J.;SCHWEIZER, W. B.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 5, 1637-1654
  作者：BLARER, S. J.、SCHWEIZER, W. B.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——