(R)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-2-nitroethylcarbamate | 1140969-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-2-nitroethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)carbamate；1-(p-bromophenyl)-2-nitroethylcarbamic acid t-butyl ester；tert-butyl (R)-2-nitro-1-(4-bromophenyl)ethylcarbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 1140969-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 345.193
• InChiKey: CSPAKCHSGHDCKW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 C₃₀H₄₀N₄O*C₂HF₆NO₄S₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-2-nitroethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通用性驱动的催化剂开发：用于对映选择性硝基烯烃还原的通用催化剂

  摘要：

  破解选择性-通用性悖论是不对称催化中最紧迫的挑战之一。这一障碍阻碍了新方法立即成功地转化为不同的小分子。这对于治疗开发来说尤其是限制速度，因为可用性和结构多样性往往是成功活动的关键组成部分。在这里，我们描述了通用性驱动的对映选择性催化和多种肽模拟物的制备的结合。单一的新型有机催化剂提供了只有金属和有机催化剂的组合才能匹配的高选择性和底物通用性。在有机催化领域，这一发现打破了 16 年的整体范式，揭示了一种强大的新支架，用于对映选择性还原，其行为表明可以识别硝基乙烯最小亲催化化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12436

文献信息

• Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
  作者：Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200144

  日期：2012.8.13

  A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
• A Novel Bis-Thiourea Organocatalyst for the Asymmetric Aza-Henry Reaction
  作者：Constantinos Rampalakos、William D. Wulff

  DOI：10.1002/adsc.200800214

  日期：2008.8.4

  A novel bis-thiourea BINAM-based catalyst for the asymmetric aza-Henry reaction has been developed. This catalyst promotes the reaction of N-Boc imines with nitroalkanes to afford beta-nitroamines with good yields and high enantioselectivities. This catalyst has the advantage that it can be prepared in a single step from commercially available materials. A model is proposed for the catalyst action

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。
• Highly enantioselective aza-Henry reaction promoted by amine-functionalized tridentate sulfinyl ligands
  作者：Michał Rachwalski、Stanisław Leśniak、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.006

  日期：2011.5

  Diastereomerically pure tridentate heteroorganic ligands containing hydroxyl, sulfinyl, and amino moieties as nucleophilic centers, capable of binding various organometallic reagents, have proven to be highly efficient catalysts in enantioselective aza-Henry reactions to give the desired products in very high yields (up to 98%) and with ees of up to 95%. The influence of the stereogenic centers, located on the sulfinyl sulfur atom and in the amino moiety on the stereochemical course of the reaction is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Generality-Driven Catalyst Development: A Universal Catalyst for Enantioselective Nitroalkene Reduction
  作者：Zihang Deng、Melanie A. Padalino、Julius E. L. Jan、Sangjun Park、Michael W. Danneman、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.3c12436

  日期：2024.1.17

  peptidomimetics. A single new organocatalyst provides high selectivity and substrate generality that is matched only by a combination of metal and organocatalysts. Within organocatalysis, this discovery breaks a 16-year monolithic paradigm, uncovering a powerful new scaffold for enantioselective reduction with behavior that suggests the recognition of a nitroethylene minimal catalaphile.

  破解选择性-通用性悖论是不对称催化中最紧迫的挑战之一。这一障碍阻碍了新方法立即成功地转化为不同的小分子。这对于治疗开发来说尤其是限制速度，因为可用性和结构多样性往往是成功活动的关键组成部分。在这里，我们描述了通用性驱动的对映选择性催化和多种肽模拟物的制备的结合。单一的新型有机催化剂提供了只有金属和有机催化剂的组合才能匹配的高选择性和底物通用性。在有机催化领域，这一发现打破了 16 年的整体范式，揭示了一种强大的新支架，用于对映选择性还原，其行为表明可以识别硝基乙烯最小亲催化化合物。