O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl) carbamate | 1088110-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl) carbamate
• 英文别名: ethyl 3-fluoro-4-morpholinophenyl(2-oxoethyl)carbamate；ethyl N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 1088110-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 310.325
• InChiKey: KNOAZOYMOKUANF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl) carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到ethyl N-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-N-(2-hydroxy-3-nitropropyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Oxazolidinone Derivatives

  摘要：

  一种制备噁唑烷酮衍生物的方法，特别是[(S)-N-[[3-(3-氟-4-吗啉基)苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]-乙酰胺]（利奈唑胺，linezolid）的方法，以及用于合成的新型中间体。

  公开号：

  US20090156806A1
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2,2-dimethoxyethyl) carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应作为制备药物利奈唑胺和利伐沙班的合成工具

  摘要：

  人类药物——抗生素利奈唑胺 ( 1 ) 和抗凝血剂利伐沙班 ( 2 )——属于现代药剂学，它们含有一个带有立体中心的 oxazolidine-2-one 部分。这些药物的手性是其生物活性的基本属性。在此，详细研究了这些药物的一种有效不对称合成。在合成过程的关键步骤，即不对称亨利反应中，在不同的反应条件下，使用几种起始醛对高对映选择性催化剂进行了测试。在这些药物的合成中，作为手性中间体的相应硝基醛醇以高产率和高达 91% ee 的对映体过量获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.46

文献信息

• An Organocatalytic Approach to the Construction of Chiral Oxazolidinone Rings and Application in the Synthesis of Antibiotic Linezolid and Its Analogues
  作者：Lirong Song、Xiaobei Chen、Shilei Zhang、Haoyi Zhang、Ping Li、Guangshun Luo、Wenjing Liu、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol802333n

  日期：2008.12.4

  An efficient, catalytic asymmetric approach to antibacterial agent linezolid has been developed. The route features organocatalytic, highly enantioselective aldol and Beckman rearrangement reactions. The strategy has also been successfully applied for the preparation of new alpha-substituted analogues with high enantio- and diastereoselectivity.

  已经开发了一种有效的催化不对称方法来制备抗菌剂利奈唑胺。该路线具有有机催化，高度对映选择性的羟醛和贝克曼重排反应的特征。该策略也已成功地用于制备具有高对映体和非对映体选择性的新的α-取代的类似物。
• A process for the preparation of oxazolidinone derivatives
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2072505B1

  公开（公告）日：2012-02-01
• Org. Lett. 2008, 10, 5489-5492
  作者：

  DOI：——

  日期：——