N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine | 148134-24-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(thien-3-yl)methyl-hydroxylamine；N-Hydroxy-3-thiophenemethanamine
• CAS: 148134-24-1
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: HHKRHJJLCBYPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine 在 碳酸氢钠 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-acetoxy-N-(thien-3-yl)methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Acetohydroxamic compound and complexes pharmaceutical compositions

  摘要：

  化合物I的化学式为##STR1##，作为这种形式或与β-环糊精或羟丙基-β-环糊精形成的复合物，特别抑制5-脂氧合酶，并且在预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的药物组合物中有用。这种乙酰羟肟酸化合物可以通过将3-噻吩甲醛与羟胺或其盐反应形成相应的肟，用含硼还原剂还原肟形成N-(噻吩-3-基)甲基-羟胺，并引入乙酰基来制备。

  公开号：

  US05252562A1
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-3-carbaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸与N-烷基羟胺的无金属和无碱室温胺化

  摘要：

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201802782

文献信息

• Synthesis of Isoxazol-5(2H)-one Derivatives via (tBuO)2Mg Promoted [3 + 2] Annulations of δ-Acetoxy Allenoates with Hydroxylamine
  作者：Bai Shi、Yu Zhang、Siyan Miao、Fangyi Jin、Chenxia Yu、Kai Zhang、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00732

  日期：2024.6.7

  Herein, an efficient (tBuO)2Mg promoted [3 + 2] annulation of δ-acetoxy allenoates with N-benzylhydroxylamine has been developed. This method provides a concise and facile protocol to synthesize vinylated isoxazol-5(2H)-one derivatives stereospecifically in a broad substrate scope with high efficiency (31 examples, up to 87% yield).

  在此，开发了一种有效的 ( t BuO) 2 Mg 促进 δ-乙酰氧基联烯酸酯与N-苄基羟胺的 [3 + 2] 环化。该方法提供了一种简洁、简便的方案，可在广泛的底物范围内高效地立体定向合成乙烯基化异恶唑-5(2 H )-酮衍生物（31 个实例，产率高达 87%）。