N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine | 148134-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(thien-3-yl)methyl-hydroxylamine；N-Hydroxy-3-thiophenemethanamine
• CAS: 148134-24-1
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: HHKRHJJLCBYPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine 在 碳酸氢钠 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-acetoxy-N-(thien-3-yl)methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Acetohydroxamic compound and complexes pharmaceutical compositions

  摘要：

  化合物I的化学式为##STR1##，作为这种形式或与β-环糊精或羟丙基-β-环糊精形成的复合物，特别抑制5-脂氧合酶，并且在预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的药物组合物中有用。这种乙酰羟肟酸化合物可以通过将3-噻吩甲醛与羟胺或其盐反应形成相应的肟，用含硼还原剂还原肟形成N-(噻吩-3-基)甲基-羟胺，并引入乙酰基来制备。

  公开号：

  US05252562A1
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-3-carbaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸与N-烷基羟胺的无金属和无碱室温胺化

  摘要：

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201802782

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00732
  作者：Shi, Bai、Zhang, Yu、Miao, Siyan、Jin, Fangyi、Yu, Chenxia、Zhang, Kai、Yao, Changsheng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00732

  日期：——

  Herein, an efficient (tBuO)2Mg promoted [3 + 2] annulation of δ-acetoxy allenoates with N-benzylhydroxylamine has been developed. This method provides a concise and facile protocol to synthesize vinylated isoxazol-5(2H)-one derivatives stereospecifically in a broad substrate scope with high efficiency (31 examples, up to 87% yield).

  在此，开发了一种有效的 ( t BuO) 2 Mg 促进 δ-乙酰氧基联烯酸酯与N-苄基羟胺的 [3 + 2] 环化。该方法提供了一种简洁、简便的方案，可在广泛的底物范围内高效地立体定向合成乙烯基化异恶唑-5(2 H )-酮衍生物（31 个实例，产率高达 87%）。
• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• Acetohydroxamic compound and complexes pharmaceutical compositions
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US05252562A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  An acetohydroxamic acid compound of formula I ##STR1## as such or in form of a complex with .beta.-cyclodextrin or hydroxypropyl-.beta.-cyclodextrin specifically inhibits 5-lipoxygenase and is useful in pharmaceutical compositions for prophylaxis and treatment of diseases due to the action of leucotrienes. The acetohydroxamic acid compound may be prepared by reacting 3-thiophenecarboxaldehyde with hydroxylamine or a salt thereof to form the corresponding oxime, reducing the oxime with a boron-containing reducing agent to form N-(thien-3-yl)methyl-hydroxylamine, and introducing an acetyl group.

  化合物I的化学式为##STR1##，作为这种形式或与β-环糊精或羟丙基-β-环糊精形成的复合物，特别抑制5-脂氧合酶，并且在预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的药物组合物中有用。这种乙酰羟肟酸化合物可以通过将3-噻吩甲醛与羟胺或其盐反应形成相应的肟，用含硼还原剂还原肟形成N-(噻吩-3-基)甲基-羟胺，并引入乙酰基来制备。