(2-azidophenyl)(phenyl)methanol | 274917-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azidophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2-Azidobenzhydrol；(2-azidophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 274917-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: LKWZYEMGSNOCID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solvent: Benzene ; Ligroine)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidophenyl)(phenyl)methanol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-azido-α-phenylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内手性的高效诱导

  摘要：

  酮亚胺和亚胺之间高度立体控制的分子内[2 + 2]环加成反应导致了1,2-二氢氮杂并[2，1-b]喹唑啉的形成。立体控制的来源是与亚氨基碳原子或氮原子相邻的手性碳原子。在第一种情况下，立体声控制源于在第一过渡结构中偏爱轴向适形器。在第二种情况下，立体控制的起源在于所形成的CC键与对应于极性CX键的sigma轨道之间的双电子稳定相互作用，X为负电原子。这些模型可以扩展到其他相关系统，以预测此分子内反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo991826q
• 作为产物：
  描述：

  (2-azidophenyl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2-azidophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  后期[11C]，[13C]和[14C]二氧化碳掺入对氨基甲酸酯的碳同位素标记

  摘要：

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。

  DOI：

  10.1039/d0cc05031h

文献信息

• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。
• Metal free carboamination of internal alkynes – an easy access to polysubstituted quinolines
  作者：T. Stopka、M. Niggemann

  DOI：10.1039/c5cc10460b

  日期：——

  A transition metal free carboamination of unactivated alkynes towards highly substituted quinolines was realized in the presence of a synergistic Bronsted acid based catalyst system. The mechanism was confirmed to...

  在协同的布朗斯台德酸基催化剂体系的存在下，实现了未活化的炔烃向高度取代的喹啉的无过渡金属无碳氨化反应。该机制被确认为...
• Photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture
  申请人：——

  公开号：US20030125552A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention provides photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture, which compounds are useful as photochromic compounds. The compounds of the invention have aromatic substituents on the 2 position of the oxazine moiety.

  本发明提供了光致变色的噁啉化合物及其制备方法，这些化合物可用作光致变色化合物。本发明的化合物在噁啉基的2位具有芳香基取代基。
• Synthetic strategy toward push-pull chromophores on furan-, benzofuran-, pyrrole-, and indole-based matrices
  作者：Danil K. Vshivkov、Arthur N. Bakiev、Diana A. Eshmemeteva、Anton S. Makarov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111570

  日期：2023.11

  In the present study, we propose a general synthetic strategy toward potential push-pull chromophores containing furan, benzofuran, pyrrole and indole π-spacers based on the reactivity of substituted furans that act as nucleophilic or electrophilic relays. The results suggest that the strategy could be employed for the design of potential dyes for further studies in organic solar cells or dye-sensitized

  在本研究中，我们基于充当亲核或亲电继电器的取代呋喃的反应性，提出了一种包含呋喃、苯并呋喃、吡咯和吲哚π间隔基的潜在推拉发色团的通用合成策略。结果表明，该策略可用于设计潜在染料，以供有机太阳能电池或染料敏化太阳能电池的进一步研究。
• A Simple Route to Polysubstituted Indoles Exploiting Azide Induced Furan Ring Opening
  作者：Vladimir T. Abaev、Anastasiya T. Plieva、Petrakis N. Chalikidi、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1021/ol5018504

  日期：2014.8.15

  A straightforward, efficient indole synthesis based on thermolysis of 2-(2-azidobenzyl)furans with attack of the formed nitrene moiety onto the ipso position of furan ring has been developed. The cyclization is accompanied by furan ring opening and affords indoles with a 2-acylvinyl substituent suitable for further modifications.