2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol | 78131-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol
• 英文别名: o-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol
• CAS: 78131-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FTIJTNLTCWKKFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  263.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol 在 Amberlyst 15 作用下， 生成 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-d]AZEPINE DOPAMINE D3 LIGANDS
  [FR] LIGANDS 6,7,8,9-TÉTRAHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-D]AZÉPINE DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、a和A如本文所定义；制备方法；制备中使用的中间体；以及含有这种化合物或盐的组合物，以及它们用于治疗D3介导的（或与D3相关的）疾病，包括物质成瘾、物质滥用、精神分裂症（例如其认知症状）、认知障碍（例如与精神分裂症、阿尔茨海默病或帕金森病相关的认知障碍）、帕金森病、狂躁症、焦虑、冲动控制障碍、性功能障碍和抑郁症等疾病的用途。

  公开号：

  WO2017122116A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用手性恶唑硼烷离子催化剂对呋喃与邻醌甲基化物的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  已经开发了一种手性路易斯酸催化的对映选择性傅克呋喃烷基化与原位生成的邻醌甲基化物。在手性 oxazaborolidinium 离子催化剂存在下，反应以高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 >99% ee）进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00404

文献信息

• Low-energy collision-induced fragmentation of negative ions derived fromortho-,meta-, andpara-hydroxyphenyl carbaldehydes, ketones, and related compounds
  作者：Athula B. Attygalle、Josef Ruzicka、Deepu Varughese、Jason B. Bialecki、Sayed Jafri

  DOI：10.1002/jms.1252

  日期：2007.9

  2-hydroxy-1-naphthaldehyde, both of which show two consecutive CO eliminations, specifically lose the carbonyl oxygen first, followed by that of the phenolic group. Anions from 2-hydroxyphenyl alkyl ketones lose a ketene by a hydrogen transfer predominantly from the alpha position. Interestingly, a very significant charge-remote 1,4-elimination of a H(2) molecule was observed from the anion derived from 2,4-dihydroxybenzaldehyde

  记录了几种羟基苯基甲醛和酮产生的阴离子的碰撞诱导解离（CID）质谱，并进行了机械合理化。例如，去质子化的邻羟基苯甲醛的m / z 121离子光谱在m / z 93处显示一个强烈的峰，表明一氧化碳的损失归因于由电荷定向的杂化断裂机制介导的邻位效应。相反，衍生自间位和对位异构体的m / z 121离子经过电荷远程均质裂解以消除* H并形成distonic阴离子自由基，最终使CO丢失，从而在m / z 92处出现一个峰。对于对位异构体，这种两步均质机制是最主要的片段化途径。另一方面，间位异构体的光谱 图1b显示了分别在m / z 92和93处的两个主要峰，分别代表了同质和异质碎片。（18）O-同位素标记研究证实，从间羟基苯甲醛的阴离子中消除的CO分子中的氧源自醛基或酚基。相反，邻羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘醛的阴离子，都显示出连续的两次CO消除，首先是先失去羰​​基氧，然后才失去酚基团的羰基氧。
• A Simple Synthesis of Densely Substituted Benzofurans by Domino Reaction of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Substituted Furans
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Petrakis N. Chalikidi、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1055/s-0039-1690000

  日期：2019.10

  Brönsted acid-catalyzed cascade synthesis of densely substituted benzofurans from easily available salicyl alcohols and biomass-derived furans has been developed. The disclosed sequence includes the intermediate formation of 2-(2-hydroxybenzyl)furans that quickly rearrange into functionalized benzofurans. The established protocol was applied for the total synthesis of sugikurojinol B. The Brönsted

  抽象的 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。
• Microwave-Assisted Generation and Capture by Azoles of<i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediates under Aqueous Conditions
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201701183

  日期：2017.11.2

  ortho-Quinone methides can be efficiently generated in water. Trapping with azoles provides a convenient route to alkylated azole derivatives, a class of heterocyclic compounds with potential applications in medicinal chemistry. This protocol does not require any activator for the generation of the reactive intermediate. No chromatographic purification is required in most cases.

  在水中可以高效地生成邻苯醌甲基化物。用唑类捕集为烷基化的唑类衍生物提供了一条便利的途径，烷基化的唑类衍生物是一类在药物化学中具有潜在应用的杂环化合物。该方案不需要任何活化剂来生成反应性中间体。在大多数情况下，无需色谱纯化。
• A simple synthesis of benzofurans by acid-catalyzed domino reaction of salicyl alcohols with N-tosylfurfurylamine
  作者：Anton A. Merkushev、Vladimir N. Strel'nikov、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.043

  日期：2017.11

  A simple route to polysubstituted benzofurans based on the domino reaction of commercial or easily available salicyl alcohols with N-protected furfurylamine has been designed and developed. The reaction was found to proceed with reasonable yields under heating of substrates in acetic acid in the presence of catalytic amount of conc. HCl when tosyl was used as protecting group.

  已经设计和开发了基于市售或易于获得的水杨醇与N-保护的糠胺的多米诺反应制得多取代的苯并呋喃的简单方法。发现在催化量的浓盐酸存在下，在乙酸中加热底物的条件下，反应以合理的收率进行。当甲苯磺酰基用作保护基团时为HCl。
• Ferrocene-Decorated Phenol Derivatives by Trapping <i>ortho</i> -Quinone Methide Intermediates with Ferrocene
  作者：Silvia González-Pelayo、Enol López、Javier Borge、Noemí de-los-Santos-Álvarez、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201800396

  日期：2018.6.15

  The InCl3‐catalyzed reaction of ortho‐hydroxybenzyl alcohols with ferrocene provided ferrocenyl phenols. Control experiments support the participation of ortho‐quinone methides as key intermediates. A preliminary study revealed that some of the functionalized ferrocene derivatives prepared display significant cytotoxicity against various cancer cell lines.

  邻羟基苄醇与二茂铁的InCl 3催化反应提供了二茂铁基苯酚。对照实验支持邻醌甲基化物作为关键中间体的参与。初步研究表明，所制备的某些功能化二茂铁衍生物对各种癌细胞系显示出显着的细胞毒性。