1,1-bis[5-methyl-2-furyl]-3-phenylpropane | 1042672-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis[5-methyl-2-furyl]-3-phenylpropane
• 英文别名: 2-Methyl-5-[1-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylpropyl]furan
• CAS: 1042672-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: SORSATQWRIFAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 苯丙醛 在 air 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1,1-bis[5-methyl-2-furyl]-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  碘催化富电子芳烃与醛的弗里德尔-克拉夫茨烷基化：三芳基甲烷和二芳基烷烃的高效合成

  摘要：

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.036

文献信息

• Anodically Triggered Aldehyde Cation Autocatalysis for Alkylation of Heteroarenes
  作者：Caiyan Liu、Zihui Xiao、Shuhua Wu、Yongli Shen、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1002/cssc.201903397

  日期：2020.4.21

  Alkylation of heteroarenes by using aldehydes is a direct approach to increase molecular complexity, which however often involves the use of stochiometric oxidant, strong acid, and high temperature. This study concerns an energy-efficient electrochemical alkylation of heteroarenes by using aldehydes under mild conditions without mediators. Interestingly, the graphite anode can trigger aldehyde cationic

  通过使用醛将杂芳烃烷基化是增加分子复杂性的直接方法，但是通常涉及使用化学计量的氧化剂，强酸和高温。这项研究涉及通过在温和条件下使用醛而无需介体的高能效的杂芳烃电化学烷基化。有趣的是，石墨阳极可以引发醛阳离子物质，该醛阳离子物质是有效的自催化剂，可与多种杂芳烃反应，从而以极高的区域选择性和高收率生产相应的产物。与传统的电合成方法相比，此电触发反应为生产高价值化学品提供了一种节电且环保的途径。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Multicomponent α-Amidoalkylation Reactions
  作者：Angelika E. Schneider、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00662

  日期：2015.6.19

  A bismuth(III) triflate catalyzed three-component synthesis of α-substituted amides starting from amides, aldehydes, and (hetero)arenes is reported. The reaction has a broad substrate scope, encompassing formaldehyde as well as aryl and alkyl aldehydes. Low catalyst loadings are required, and water is formed as the only side product. The scope and limitation of this method will be discussed.

  报道了三氟甲磺酸铋（III）从酰胺，醛和（杂）芳烃开始催化α-取代酰胺的三组分合成。该反应具有广泛的底物范围，涵盖甲醛以及芳基和烷基醛。需要低的催化剂负载量，并且形成水作为唯一的副产物。将讨论此方法的范围和局限性。
• Green synthesis and anti-inflammatory studies of a series of 1,1-bis(heteroaryl)alkane derivatives
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Surisa Tuengpanya、Rungnapha Saeeng、Sarinporn Udompong、Klaokwan Srisook

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.045

  日期：2014.8

  an efficient catalyst for a double Friedel–Crafts reaction of various heteroarenes, i.e. 2-methylfuran, 2-ethylfuran, 2-methylthiophene, pyrrole, N-methylpyrrole and indole, using aldehydes as alkylating agents under “open-flask” conditions with toluene or water as the reaction media. In the presence of 10 mol% iodine in toluene at room temperature, both aliphatic and aromatic aldehydes reacted smoothly

  分子碘已被用作各种杂芳烃（例如2-甲基呋喃，2-乙基呋喃，2-甲基噻吩，吡咯，N-甲基吡咯和吲哚，在“开瓶”条件下使用醛作为烷基化剂，并以甲苯或水为反应介质。在室温下，在甲苯中存在10 mol％碘的情况下，脂族醛和芳族醛均能平稳反应，从而以良好或优异的收率得到相应的双（杂芳基）烷烃。有趣的是，以水为溶剂，以中等至良好的产率获得了双（杂芳基）烷烃加合物。本步骤的优点是在一步合成中使用温和的反应条件，催化剂用量低和环境友好的试剂。为了发现新型的非甾体抗炎药，评估了合成的双（杂芳基）烷烃在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型中的抗炎活性。这些化合物（50μM）显着抑制NO的产生，并且对巨噬细胞没有明显的细胞毒性作用。其中，双[（5-甲基）2-呋喃基]（4-硝基苯基）甲烷对IC的NO抑制作用最强50值42.4±1.9，与阳性对照氨基胍（43.3±2.5μM）相似。因此，双[（5-甲
• Iodine-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes: efficient synthesis of triarylmethanes and diarylalkanes
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Supaporn Sathalalai、Prapapan Techasauvapak、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.036

  日期：2009.11

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of arenes with a wide variety of aldehydes in toluene under ‘open-flask’ and mild conditions. In the presence of 10 mol % of iodine, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs), regioselectively, in good to excellent yields. On the other hand, a series of diarylalkane

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。