1-methyl-3-phenylnaphthalen-2-ol | 138308-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylnaphthalen-2-ol
• CAS: 138308-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CSIPDAUYIACQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylnaphthalen-2-ol 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-chloro-1-methyl-3-phenylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaCl和Oxone对戊烯的区域选择性氧化氯化

  摘要：

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801063
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-3-phenylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols

  摘要：

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560909

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Visible‐Light‐Promoted Dearomative Fluoroalkylation of β‐Naphthols through Intermolecular Charge Transfer
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Hong Liu、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201800767

  日期：2018.4.16

  The first visible‐light‐promoted dearomative fluoroalkylation of β‐naphthols was realized without the assistance of any transition‐metal catalysts or external photosensitizers. Inexpensive fluoroalkyl iodides were directly used as efficient fluoroalkylation reagents under very mild reaction conditions. The scope of this process was found to be general and broad, and both trifluoromethyl and perfluoroalkyl

  在没有任何过渡金属催化剂或外部光敏剂的帮助下，实现了第一个由可见光促进的β-萘酚脱芳基氟烷基化反应。廉价的氟代烷基碘化物在非常温和的反应条件下直接用作有效的氟代烷基化试剂。发现该方法的范围是一般性的，范围很广，三氟甲基和全氟烷基（-C 4 F 9，-C 6 F 13和-C 8 F 17）以极高的收益进行安装。初步的机理研究表明，在无光催化剂的情况下，萘甲酸酯-氟代烷基碘的电子供体-受体（EDA）复合物中可见光促进了分子间的电荷转移。
• Rh-Catalyzed Aminative Dearomatization of Naphthols with Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Ji-Cheng Yi、Zhi-Jie Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.201900917

  日期：2019.9.8

  A Rh‐catalyzed aminative dearomatization of naphthols with HOSA was achieved. A series of unprotected α‐amino‐β‐naphthalenones was afforded in good yields under mild conditions.

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Oxidative Dearomatization of Naphthols with Quinones
  作者：Gongming Zhu、Guangjun Bao、Yiping Li、Junxian Yang、Wangsheng Sun、Jing Li、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02609

  日期：2016.10.21

  A highly enantioselective oxidative dearomatization of naphthols with quinones catalyzed by a chiral spirocyclic phosphoric acid is described. The strategy provides concise access to enantioenriched cyclohexadienones with a quinone moiety. Remarkably, the obtained products could be easily transformed to a potentially useful dihydronaphtho[2,1-b]benzofuran scaffold.

  描述了手性螺环磷酸催化的萘醌对苯酚的高度对映选择性氧化脱芳香化反应。该策略为具有醌部分的对映体富集的环己二酮提供了简洁的途径。值得注意的是，所获得的产物可以容易地转化为潜在有用的二氢萘[2，1- b ]苯并呋喃支架。
• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。