methyl(3-phenoxypropyl)sulfane | 28525-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl(3-phenoxypropyl)sulfane
• 英文别名: Thiomethylpropylphenylether；Methyl-3-phenoxypropylsulfid；3-methylthiopropoxybenzene；3-Methylsulfanylpropoxybenzene
• CAS: 28525-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: ICLOTVLXEXLADX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(3-phenoxypropyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3-Methanesulfonylpropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Keratinocyte growth inhibitors and hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种角质形成细胞增殖抑制剂，其活性成分为具有抑制细胞膜结合肝素结合表皮生长因子样生长因子溶解活性的化合物，以及具有式(I)的化合物；1或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3为氢原子或烷基，X为取代苯或类似物。

  公开号：

  US20030229113A1
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 烯丙基苯基醚 在 C₃₈H₂₈Au₂F₁₂FeN₂O₈P₂S₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到methyl(3-phenoxypropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基硫醇的异位形成：在金（I）促进的抗马尔科夫尼科夫氢硫醇化中的应用

  摘要：

  据报道，使用非原位生成的甲硫醇对Au促进的烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢硫醇化的协议。使用S-甲基异硫脲半硫酸盐作为产生甲硫醇的固体前体可确保安全可靠地输送化学计量的这种硫醇。结果表明，该方法适用于各种烯烃，从而以良好至极好的收率提供了相应的氢硫代加合物。机理评估表明，生成了硫代自由基，并且金起着有效而稳定的自由基引发剂的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201809051

文献信息

• Elimination and addition reactions. Part XIX. Elimination of phenoxide from β-substituted ethyl phenyl ethers: the nature of activation in 1,2-elimination
  作者：J. Crosby、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29700000671

  日期：——

  In an investigation of the nature of activation in elimination reactions, rates of elimination of phenoxide under basic conditions from a series of 17 phenyl ethers of the type X–CH2·CH2·OPh have been measured.

  在对消除反应中活化性质的研究中，测量了碱性条件下一系列X-CH 2 ·CH 2 ·OPh类型的17种苯基醚中苯氧化物的消除速率。
• Activity of Sulfonium Bisphosphonates on Tumor Cell Lines
  作者：Yonghui Zhang、Michael P. Hudock、Kilannin Krysiak、Rong Cao、Kyle Bergan、Fenglin Yin、Annette Leon、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/jm700991k

  日期：2007.11.1

  We investigated three series of sulfonium bisphosphonates for their activity in inhibiting the growth of three human tumor cell lines. The first series consisted of 6 cyclic sulfonium bisphosphonates, the most active species having an (average) IC50 of 89,mu M. The second consisted of 10 phenylalkyl and phenylalkoxy bisphosphonates, the most active species having an IC50 of 18,mu M. The third series consisted of 17 n-alkyl sulfonium bisphosphonates, the most active species having an IC50 of similar to 240 nM. Three QSAR models showed that the experimental cell growth inhibition results could be well predicted. We also determined the structures of one sulfonium bisphosphonate bound to farnesyl diphosphate synthase, finding that it binds exclusively to the dimethylallyl diphosphate binding site. These results are of interest since they show that sulfonium bisphosphonates can have potent activity against a variety of tumor cell lines, the most active species having IC50 values much lower than conventional nitrogen-containing bisphosphonates.
• TADASHI IRIE; HIROSHI TANIDA, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4961-4965
  作者：TADASHI IRIE、 HIROSHI TANIDA

  DOI：——

  日期：——
• EHDA, AKIXIDEH;XORI, MIKIO;YASUMOTO, SANDZI;YAMAVAKI, ITIRO;YAMADA, YUDZI+
  作者：EHDA, AKIXIDEH、XORI, MIKIO、YASUMOTO, SANDZI、YAMAVAKI, ITIRO、YAMADA, YUDZI+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUND, COMPOSITION CONTAINING SAID COMPOUND, AND CURED PRODUCT
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP2711381B1

  公开（公告）日：2020-02-05