N'-tetrahydrofuranyluracil | 18002-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-tetrahydrofuranyluracil
• 英文别名: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)-5-trifluoromethyluracil；N(1)-(2'-Furanidyl)-uracil；1-tetrahydrofuran-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R)-oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 18002-26-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: CWWIKVUHBBTKHC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.6-115.5 °C
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 N'-tetrahydrofuranyluracil 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(tetrahydrofuran-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂的可见光可促进尿嘧啶和胞嘧啶的三氟甲基化和全氟烷基化†

  摘要：

  氟烷基化的烯胺酮，例如三氟吡啶和5-三氟甲基尿嘧啶，在药物和农用化学品中具有广泛的应用。尽管这类药物通常在核心结构中带有CF 3和全氟烷基基序，但要获得此类类似物通常需要多步合成。在这里，我们报告了一种温和，无金属且操作简单的策略，可通过可见光诱导的全氟烷基碘化物途径，直接对尿嘧啶，胞嘧啶和吡啶酮进行全氟烷基化。这种光化学转化具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂以及高官能团耐受性的特点，为在药物化学中的应用提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc07759b

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-MYCOBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018107236A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure relates to antibacterial compounds. In particular, the compounds are for inhibiting the growth of bacteria, particularly Mycobacterium tuberculosis (Mtb), and/or targeting bacteria having phospho-MurNAc-pentapeptidetranslocase. The present disclosure also relates to compositions containing these compounds and methods of the use of these compounds and compositions.

  本公开涉及抗菌化合物。具体来说，这些化合物用于抑制细菌的生长，特别是结核分枝杆菌（Mtb），和/或针对具有磷酸-MurNAc-五肽转位酶的细菌。本公开还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives: oxidative cross-coupling between uracil and dialkyl phosphites
  作者：Se Hee Kim、Sung Hwan Kim、Cheol Hee Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.056

  日期：2013.3

  An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives has been carried out via an oxidative cross-coupling reaction between uracil derivatives and dialkyl phosphites in the presence of Mn(OAc)(3) in AcOH. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008082601A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions et des méthodes pour le traitement de troubles hépatiques, notamment d'infections par le VHC et/ou le VHB. Plus spécifiquement, l'invention concerne des composés et des compositions de dérivés nucléosidiques, lesquels peuvent être administrés seuls ou en combinaison avec d'autres agents antiviraux.
• Catalyst-free and visible light promoted trifluoromethylation and perfluoroalkylation of uracils and cytosines
  作者：Yang Huang、Yun-Yun Lei、Liang Zhao、Jiwei Gu、Qiuli Yao、Ze Wang、Xiao-Fei Li、Xingang Zhang、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c8cc07759b

  日期：——

  perfluoroalkyl motifs in the core structure, access to such analogues typically requires multi-step synthesis. Here, we report a mild, metal-free and operationally simple strategy for the direct perfluoroalkylation of uracils, cytosines and pyridinones through a visible-light induced pathway from perfluoroalkyl iodides. This photochemical transformation features synthetic simplicity, mild reaction

  氟烷基化的烯胺酮，例如三氟吡啶和5-三氟甲基尿嘧啶，在药物和农用化学品中具有广泛的应用。尽管这类药物通常在核心结构中带有CF 3和全氟烷基基序，但要获得此类类似物通常需要多步合成。在这里，我们报告了一种温和，无金属且操作简单的策略，可通过可见光诱导的全氟烷基碘化物途径，直接对尿嘧啶，胞嘧啶和吡啶酮进行全氟烷基化。这种光化学转化具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂以及高官能团耐受性的特点，为在药物化学中的应用提供了便捷的途径。