5-fluoro-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one | 1031303-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Fluoro-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one；5-fluoro-3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1031303-81-7
• 化学式: C₉H₇FN₂O₄
• 分子量: 226.164
• InChiKey: ATZKPUNSLWUSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 硝基甲烷 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.05h， 以93%的产率得到5-fluoro-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效且环保的DABCO催化了靛红的亨利反应

  摘要：

  已经描述了在DABCO存在下通过靛红与硝基甲烷/硝基乙烷的反应合成3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮的有效且通用的方法。该反应是催化的，非常快速，产率很高，并且避免使用溶剂进行反应。该协议适用于取代的靛红以及取代的硝基烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.155

文献信息

• “On water” catalysis: an expeditious approach for the synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one derivatives
  作者：Parvathaneni SaiPrathima、Keesara Srinivas、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1039/c4gc02203c

  日期：——

  An efficient, eco-friendly “on water” method has been developed for the Henry reaction of isatins with nitromethane to afford 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones. An enhancement in reaction rate was observed “on water” under mild and catalyst-free conditions.

  已开发出一种高效、环保的“水相”方法，用于将异喻酰胺与硝基甲烷进行亨利反应，生成3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。在温和且无催化剂的条件下，“水相”中观察到了反应速率的提高。
• 3-SUBSTITUTED-3-HYDROXY OXINDOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20130345438A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to expedient method for synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-oxindole derivatives, which are useful as synthetic precursors to valuable pharmaceutical compounds. These are synthesized by reacting nitromethane with the corresponding isatins of formula (I). The reaction process of isatins was carried using water as a solvent at room temperature to form the corresponding 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones of formula (II).

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-恩二酮衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的药用化合物的合成前体。这些衍生物是通过将硝基甲烷与相应的式(I)的吲哚酮反应而合成的。吲哚酮的反应过程是在室温下使用水作为溶剂进行的，形成相应的式(II)的3-羟基-3-硝基甲基吲哚烷-2-酮。
• 3-substituted-3-hydroxy oxindole derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US08933248B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The present invention relates to expedient method for synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-oxindole derivatives, which are useful as synthetic precursors to valuable pharmaceutical compounds. These are synthesized by reacting nitromethane with the corresponding isatins of formula (I). The reaction process of isatins was carried using water as a solvent at room temperature to form the corresponding 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones of formula (II).

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-氧化吲哚衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的药物化合物的合成前体。它们是通过将硝基甲烷与式(I)的相应异色酮反应合成的。异色酮的反应过程在室温下使用水作溶剂进行，以形成相应的式(II)的3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。
• Triton B Catalyzed Rapid and Mild Synthetic Protocol for both Henry Reaction of Isatin and Michael Reaction of Chalcone with Nitroalkane
  作者：Eeshwaraiah Begari、Mrinal Talukdar、Nasreen Islam、Akanksha Mishra、Alpa Y Dave

  DOI：10.1055/s-0043-1774862

  日期：——

  hydroxide) and isatins and chalcones, respectively. This methodology is inexpensive, the reagents are easy to handle, and the approach offers wide functional group tolerance of isatins and chalcones. The base catalyst Triton B is less toxic, recyclable, and reusable. This efficient method reduces reaction times, minimizes reagent excess, avoids chromatography, and is aligned with sustainable chemistry principles

  分别使用无金属催化剂 Triton B（氢氧化苄基三甲基铵）以及靛红和查耳酮，开发了亨利反应和迈克尔反应的高效通用合成方案。该方法价格低廉，试剂易于处理，并且该方法对靛红和查耳酮具有广泛的官能团耐受性。碱性催化剂 Triton B 毒性较小、可回收、可重复使用。这种高效的方法减少了反应时间，最大限度地减少了试剂过量，避免了色谱法，并且符合可持续化学原理，为不同行业提供了环保应用。
• US8933248B2
  申请人：——

  公开号：US8933248B2

  公开（公告）日：2015-01-13