cis-1-methoxy-4-(2-methylsulfanylvinyl)benzene | 14846-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-1-methoxy-4-(2-methylsulfanylvinyl)benzene
• 英文别名: 4-(methoxystyryl)(methyl)sulfane；cis-p-Methoxystyrylmethylsulfid；1-methoxy-4-[(Z)-2-methylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 14846-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: PQRBGLYZJRHKSB-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-methoxy-4-(2-methylsulfanylvinyl)benzene 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-p-Methoxystyryldimethylsulfonium
  参考文献：
  名称：

  The Nature of Sulfur Bonding in α,β-Unsaturated Sulfides and Sulfonium Salts^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00976a014
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 4-乙炔基苯甲醚 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-1-methoxy-4-(2-methylsulfanylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Nature of Sulfur Bonding in α,β-Unsaturated Sulfides and Sulfonium Salts^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00976a014

文献信息

• Cobalt modified N-doped carbon nanotubes for catalytic CC bond formation <i>via</i> dehydrogenative coupling of benzyl alcohols and DMSO
  作者：Jinlei Li、Guoliang Liu、Lijun Shi、Qi Xing、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c7gc02335a

  日期：——

  The development of heterogeneous, cost-effective and environmentally benign catalysts to construct CC bonds is highly desirable.

  开发多元化、具有成本效益且环境友好的催化剂来构建C-C键是非常可取的。
• A visible-light photocatalytic thiolation of aryl, heteroaryl and vinyl iodides
  作者：M. L. Czyz、G. K. Weragoda、R. Monaghan、T. U. Connell、M. Brzozowski、A. D. Scully、J. Burton、D. W. Lupton、A. Polyzos

  DOI：10.1039/c8ob00238j

  日期：——

  The general catalytic synthesis of aryl and vinyl thioethers from readily available halides remains a challenge. Herein we report a unified method for the thiolation of aryl and vinyl iodides with dialkyl disulfides using visible light photoredox catalysis. A range of thioether products bearing diverse functional groups can be accessed in high yield and with excellent chemoselectivity. We demonstrate

  由容易获得的卤化物进行的芳基和乙烯基硫醚的一般催化合成仍然是一个挑战。本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化用二烷基二硫化物对芳基和乙烯基碘进行硫醇化的统一方法。可以以高收率和优异的化学选择性获得一系列带有不同官能团的硫醚产品。我们通过一系列富含硫醚的天然产物的便捷合成证明了该方法的多功能性。从稳态和时间分辨的发光猝灭以及瞬态吸收光谱实验，对光催化机理进行了详细的研究。
• Desulfonylation of α-Methylthio-α,β-unsaturated Sulfones. A New Route to One Carbon Homologation of Aromatic Aldehydes
  作者：Xian Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1055/s-1989-27143

  日期：——

  α-Methylthio-α,β-unsaturated sulfones 3 prepared from aromatic aldehydes 1 and sulfone 2 react with sodium hydrogen telluride in ethanol to undergo reductive desulfonylation to give vinyl sulfides 4 with certain extent of stereospecificity. A new route to one carbon homologation of aromatic aldehydes 1 to 5 is achieved by hydrolysis of 4 with titanium tetrachloride.

  由芳香醛 1 和砜 2 制备的δ-甲硫基-δ,δ-不饱和砜 3 与碲化氢钠在乙醇中发生还原性脱磺反应，生成具有一定立体特异性的乙烯基砜 4。芳香醛 1 至 5 的单碳同源化新途径是通过 4 与四氯化钛的水解来实现的。
• Hydroformylation of Alkynyl Sulfides: A Stereo‐ and Regioselective Route to α‐Sulfenyl Acroleins
  作者：Patrick Wagner、Mihaela Gulea、Nicolas Girard

  DOI：10.1002/adsc.202301349

  日期：2024.3.19

  sulfides. Additionally, one can take advantage of the possibility of the sulfur oxidation to obtain an alkenyl sulfoxide or sulfone, and so altering the electronic behavior of the carbon-carbon double bond. So far, the synthesis of α-sulfanyl acroleins (Scheme 1) is mainly based on general methods involving the incorporation of the sulfur function into an α,β-unsaturated aldehyde as a nucleophile (Scheme 1

  描述了在温和条件下铑催化的炔基硫醚的加氢甲酰化反应。该方法可以获得具有良好区域选择性（α/β 比例高达 89/11）的 α-硫基丙烯醛，并且适用于各种取代的底物。它甚至对更复杂的底物（例如半胱氨酸和胆固醇衍生物）也有效。为了证明所得产物的合成潜力，选择(Z)-3-环己基-2-甲基硫基丙烯醛为例，将其硫原子选择性氧化成相应的亚砜或砜。在氧化过程中，酸促进双键从 (Z) 异构化为 (E)。然后将获得的三种硫基、亚磺酰基和磺酰基官能化丙烯醛用作亲二烯体以制备环己烯甲醛。
• Shi, Min; Shen, Yu-Mei, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 9, p. 422 - 427
  作者：Shi, Min、Shen, Yu-Mei

  DOI：——

  日期：——