3-methoxybenzoyl isothiocyanate | 93048-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzoyl isothiocyanate
• CAS: 93048-49-8
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD12188708
• 分子量: 193.226
• InChiKey: KRKIUWNRLRQUPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzoyl isothiocyanate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-methoxy-N-(2-methyl-3-oxo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰基-5-甲基-2-硫代缩二脲的氧化环合反应合成5-（芳酰基氨基）-2-甲基-2 H，-1,2,4-噻二唑-3-酮

  摘要：

  通过在碱性溶液中用过氧化氢对1-芳酰基-5-甲基-2-硫代缩二脲2进行氧化环化反应，已经合成了5-芳酰基氨基-2-甲基-2 H -1,2,4-噻二唑-3-酮3。通过将甲基脲加入相应的芳酰基异硫氰酸酯中，获得了所需的1-芳酰基-5-甲基-2-硫代缩二脲2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280701
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methoxybenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c

文献信息

• Benzoylthioureas: Design, Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Tiago O. Brito、Lethícia O. Abreu、Karen M. Gomes、Maria C.S. Lourenço、Patricia M.L. Pereira、Sueli F. Yamada-Ogatta、Ângelo de Fàtima、Cesar A. Tisher、Fernando Macedo Jr、Marcelle L.F. Bispo

  DOI：10.2174/1573406415666181208110753

  日期：2020.1.16

  chlorine and t-Bu group at the para-position in benzene ring plays an important role in the antitubercular activity of Series A. These substituents were fixed at this position in benzene ring and other groups such as Cl, Br, NO2 and OMe were introduced in the benzoyl ring, leading to the derivatives of Series B. In general, Series B was less cytotoxic than Series A, which indicates that the presence

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原
• Synthesis and properties of 5-aroylamino-2<i>H</i>-1,2,4-thiadiazol-3-ones
  作者：Nam Sook Cho、Hyun Il Shon、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570280714

  日期：1991.11

  5-Aroylamino-2H-1,2,4-thiadiazol-3-ones 3 were obtained from the corresponding 1-aroyl-2-thiobiurets 2 by oxidative cyclization with bromine. 5-Aroylamino-2H-1,2,4-thiadiazol-3-ones 3 can exist in two tautomeric forms a lactam form and a lactim form. On the basis of the 13C nmr spectra and additional experimental information, it has been established that the stable form, in which these compounds exist

  5 -Aroylamino -2- ħ -1,2,4-噻二唑-3-酮3由相应的1-芳酰基-2- thiobiurets得到2通过用溴氧化环化。5-芳酰基氨基-2 H -1,2,4-噻二唑-3-酮3可以以两种互变异构形式内酰胺形式和内酰胺形式存在。根据13 C nmr光谱和其他实验信息，已经确定存在这些化合物的稳定形式为内酰胺形式。
• Design, syntheses and evaluation of benzoylthioureas as urease inhibitors of agricultural interest
  作者：Tiago O. Brito、Aline X. Souza、Yane C. C. Mota、Vinicius S. S. Morais、Leandro T. de Souza、Ângelo de Fátima、Fernando Macedo、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1039/c5ra07886e

  日期：——

  Urea is one of the most used nitrogen fertilizers worldwide.

  尿素是全球使用最广泛的氮肥之一。
• A novel gold(I)-mediated intramolecular transamidation of benzoyl thiourea derivatives to form benzamides via dethiocyanation
  作者：Felix Odame、Guillaume Woodcock、Eric C. Hosten、Kevin Lobb、Zenixole R. Tshentu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121359

  日期：2020.9

  intramolecular transamidation of thiourea derivatives to yield benzamides via dethiocyanation have been achieved by the reaction of 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(benzoyl)thiourea derivatives in the presence of gold(I) precursors. The compounds have been characterized using IR, NMR, GC-MS and microanalysis. The single crystal XRD of 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(3-bromobenzoyl)thiourea (5), 3-(1,3-benzothiazo

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。
• Synthesis, X-Ray, spectroscopic characterization (FT-IR, NMR, UV–Vis) and quantum chemical calculations of some substituted benzoylthiourea derivatives
  作者：Hamza M. Abosadiya、El Hassane Anouar、Bohari M. Yamin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.060

  日期：2019.10

  phenolic groups were efficiently synthesized from the condensation reaction of benzoylisothiocyanate with 3-aminophenol. The molecular structures of 1a-4a are elucidated by FT-IR, UV–Vis, 1H and 13C NMR spectroscopic techniques. The four benzoylthiourea derivatives were obtained in crystalline forms by recrystallization in DMSO. X-ray chemical crystallographic study shows that 1a crystallizes in triclinic

  摘要 一系列新的取代苯甲酰硫脲衍生物，即 N-(4-甲氧基苯甲酰基)-N`-(3-羟基苯基)硫脲 (1a)、N-(3-甲氧基苯甲酰基)-N`-(3-羟基苯基)硫脲 (2a) , N-(3-硝基苯甲酰基)-N`-(3-羟基苯基)硫脲 (3a) 和 N-(4-苯基苯甲酰基)-N`-(3-羟基苯基)硫脲 (4a)苯甲酰异硫氰酸酯与3-氨基苯酚的缩合反应。通过FT-IR、UV-Vis、1H和13C NMR光谱技术阐明了1a-4a的分子结构。通过在 DMSO 中重结晶，以结晶形式获得四种苯甲酰硫脲衍生物。X射线化学晶体学研究表明，1a在三斜晶系中结晶，而2a-4a在单斜晶系中结晶。合成的苯甲酰硫脲分子在羰基苯甲酰基和 3-羟基苯基的位置上分别采用反式-顺式构型，相对于其 C-N 键上的硫羰 C=S 键。使用 DFT 和 TD-DFT 方法获得了 1a-4a 的相应预测 z 矩阵坐标和光谱数据。使用三种混合泛函