2-Methoxy-6-(N-phthalimido)-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran | 63952-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-6-(N-phthalimido)-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 63952-87-4；67381-49-1；178964-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: BDELQGTZTRVKGO-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-(N-phthalimido)-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 texylborane*DMS 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide
  参考文献：
  名称：

  The stereocontrolled synthesis of methyl C

  摘要：

  Methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide 4 (methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythrohexopyranoside) was synthesized from N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 2 and 1-methoxybuta-1,3-diene 3 in an 11-step reaction sequence with 6.5% of the overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00157-7
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-methoxy-(6'S)-<(2R)bornane-10,2-sultam>-carbonyl-5',6'-dihydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Methoxy-6-(N-phthalimido)-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  The stereocontrolled synthesis of methyl C

  摘要：

  Methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide 4 (methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythrohexopyranoside) was synthesized from N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 2 and 1-methoxybuta-1,3-diene 3 in an 11-step reaction sequence with 6.5% of the overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00157-7

文献信息

• The acid-catalysed reaction of thiols with alkyl 2,3-dideoxy-glyc-2-enopyranosides or glycals
  作者：Waldemar Priebe、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80017-2

  日期：1980.1

  The acid-catalysed (HCl or SnCl4) reaction of alkyl 2,3 dideoxy-glyc-2-enopyranosides or 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glycals with thiols leads to mixtures of alkyl 2,3-dideoxy-1-thio-glyc-2-enopyranosides and 3-S-alkyl-3-thioglycals. Under equilibrium conditions the latter are the preponderant products of the reaction. Cross experiments have confirmed the intermediacy of the allylic carbocation in the reaction

  烷基2,3二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或3,4,6-三-O-乙酰基-D-乙二醇与硫醇的酸催化（HCl或SnCl 4）反应生成烷基2,3-的混合物双脱氧-1-硫代葡萄糖-2-烯吡喃糖苷和3-S-烷基-3-硫代糖醛。在平衡条件下，后者是反应的主要产物。交叉实验证实了该反应中烯丙基碳正离子的中间性。已经提出了基于HSAB原理的1,2-和2,3-不饱和糖的取代反应的合理化。