5-methyl-1,3-dihydro-pyrrol-5-one | 99042-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methyl-1,3-dihydro-pyrrol-5-one
• 英文别名: 5-methyl-1H-pyrrol-2(3H)-one；5-Methyl-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one；5-methyl-1,3-dihydropyrrol-2-one
• CAS: 99042-97-4
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: LFBGIFBGRANTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-dihydro-pyrrol-5-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cis-octahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  从简单呋喃一锅转化为八氢吲哚支架

  摘要：

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700620
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 食用色素红色105号 、 氧气 、 二甲基硫 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.47h， 以48%的产率得到5-methyl-1,3-dihydro-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  高价值双环内酰胺的合成的不对称位点选择性[3 + 2]-环。

  摘要：

  已经开发出具有α，β-不饱和醛的γ-烷基-β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称和选择性的形式[3 + 2]环。这些有机催化的转化可产生高价值的对映体富集的双环γ-内酰胺，具有多达四个新的立体中心（有时包括季碳）。整体转换从简单易用的呋喃开始，并监督3D复杂度的快速，受控和显着提高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00076

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Ene‐Lactams via<i>N</i>‐Debenzylation of Keto‐Containing<i>N</i>‐2,4‐Dimethoxylbenzylamides
  作者：Wai Ming Kan、Ching‐Lung Cheng、Ching‐Yuh Chern

  DOI：10.1081/scc-200039335

  日期：2004.12.31

  A general method of ene-lactam preparation is described. Ene-lactams can be prepared efficiently from keto-containing N-2,4-dimethoxylbenzylamides in good to excellent yields. This method is applicable for the preparation of substituted delta-, gamma-. and epsilon-ene-lactams and bicyclic ene-lactams.
• One-Pot Transformation of Simple Furans into Octahydroindole Scaffolds
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Georgios I. Ioannou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201700620

  日期：2017.3.27

  A highly efficient and general singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into octahydroindole scaffolds has been developed.

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。
• Asymmetric and Site-Selective [3 + 2]-Annulations for the Synthesis of High-Value Bicyclic Lactams
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Manolis Sofiadis、Myron Triantafyllakis、Konstantinos Daskalakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00076

  日期：2018.2.16

  Asymmetric and site-selective formal [3 + 2]-annulations of γ-alkyl-β,γ-unsaturated γ-lactams with α,β-unsaturated aldehydes have been developed. These organocatalysed transformations yield high value enantioenriched bicyclic γ-lactams with up to four new stereocenters (sometimes including a quarternary carbon). The overall transformation starts from simple and readily accessible furans and oversees

  已经开发出具有α，β-不饱和醛的γ-烷基-β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称和选择性的形式[3 + 2]环。这些有机催化的转化可产生高价值的对映体富集的双环γ-内酰胺，具有多达四个新的立体中心（有时包括季碳）。整体转换从简单易用的呋喃开始，并监督3D复杂度的快速，受控和显着提高。