clitocine | 153752-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: clitocine
• 英文别名: 6-chloro-5-nitro-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosylamino)pyrimidine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[(6-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 153752-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄O₆
• 分子量: 346.727
• InChiKey: XLKOBIAFFVQCRZ-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clitocine 在 氨 、 三氟乙酸 、 肼 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-Aminomethyl-5-(6-amino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖基胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到clitocine
  参考文献：
  名称：

  Use of nucleoside compounds for nonsense suppression and the treatment of genetic diseases

  摘要：

  这项发明涵盖了核苷类化合物、包含这些化合物的组合物以及通过给予这些化合物或组合物来治疗或预防与mRNA无义突变相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20060166926A1

文献信息

• A multistep rearrangement in the nitropyrimidine system
  作者：Didier Babin、Isabelle Terrié、Michel Girardin、Antonio Ugolini、Jean-Pierre Demoute

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88173-1

  日期：1994.1

  The 4-chloro5-nitropyrimidines and upon treatment with sodium azide, rearrange to give nitromethylene tetrazole and respectively.

  4-氯5-硝基嘧啶，并用叠氮化钠处理后，重排分别得到硝基亚甲基四唑和。
• Nucleoside compounds and their use for treating cancer and diseases associated with somatic mutations
  申请人：Wilde G. Richard

  公开号：US20080090774A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention encompasses nucleoside compounds, compositions comprising the compounds and methods for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations of mRNA by administering these compounds or compositions.

  该发明涵盖了核苷酸化合物、包含这些化合物的组合物以及通过给予这些化合物或组合物治疗或预防与mRNA无意义突变相关的疾病的方法。
• [EN] NUCLEOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING CANCER AND DISEASES ASSOCIATED WITH SOMATIC MUTATIONS<br/>[FR] COMPOSES NUCLEOSIDIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES ASSOCIEES A DES MUTATIONS SOMATIQUES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004009609A3

  公开（公告）日：2004-10-21
• US7449570B2
  申请人：——

  公开号：US7449570B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• Synthesis and biological evaluation of clitocine analogues as adenosine kinase inhibitors
  作者：Chih-Hung Lee、Jerome F Daanen、Meiqun Jiang、Haixia Yu、Kathy L Kohlhaas、Karen Alexander、Michael F Jarvis、Elizabeth L Kowaluk、Shripad S Bhagwat

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00454-1

  日期：2001.9

  represents an alternative approach to enhance the beneficial actions of adenosine as compared to direct-acting receptor agonists. Clitocine (3), isolated from the mushroom Clitocybe inversa, has been found to be a weak inhibitor of AK. We have prepared a number of analogues of clitocine in order to improve its potency and demonstrated that 5'-deoxy-5'-amino-clitocine (7) improved AK inhibitory potency by 50-fold

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。