1,3,5-trimethoxy-2-(heptafluoropropyl)benzene | 1422444-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(heptafluoropropyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-(heptafluoropropyl)benzene；2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1422444-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₇O₃
• 分子量: 336.206
• InChiKey: BNKPDMYYQVYLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  299.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 七氟-1-碘丙烷 在 C₅₂H₇₃CoN₄O₁₄⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-(heptafluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12衍生物在有机介质中催化芳烃和杂芳烃的电化学三氟甲基化和全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了由维生素B 12衍生物作为钴基催化剂介导的芳香族化合物的电化学三氟甲基化和全氟烷基化。维生素B 12衍生物的Co（I）物种是通过在甲醇中于-0.8 V相对于Ag / AgCl的受控电势电解制备的，与R f I（R f = CF 3，n -C 3 F 7，n -C 4 F 9，n -C 8 F 17和n -C 10 F 21）形成Co-R f络合物。该复合物在可见光照射下释放出一个R f基团，然后通过未反应的（杂）芳烃直接与CH官能团直接反应，形成所需的氟代烷基化分子。据我们所知，这是天然来源的维生素B 12催化三价甲基化和芳族化合物作为钴介导的催化剂的全氟烷基化的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c7cc06221d

文献信息

• Radical Perfluoroalkylation Enabled by a Catalytically Generated Halogen Bonding Complex and Visible Light Irradiation
  作者：Tarannum Tasnim、Calvin Ryan、Miranda L. Christensen、Christopher J. Fennell、Spencer P. Pitre

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04139

  日期：2022.1.14

  chemistry. This report describes the use of a substituted hydroquinone catalyst to promote radical perfluoroalkylation reactions. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated through formation of a visible light-absorbing halogen bonding complex between the hydroquinone catalyst and the perfluoroalkyl halide radical precursor.

  在可见光促进的单电子氧化还原反应中利用电荷转移复合物是开辟新合成途径的有希望的途径，而复合物形成的催化方法对于促进这种化学反应至关重要。该报告描述了使用取代的氢醌催化剂来促进自由基全氟烷基化反应。机理研究表明，该反应是通过在氢醌催化剂和全氟烷基卤化物自由基前体之间形成可见光吸收卤素键络合物来引发的。
• Ligand-free nickel catalyzed perfluoroalkylation of arenes and heteroarenes
  作者：Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Serhii Vasylevskyi、Michael C. Roy、Julia R. Khusnutdinova、Eugene Khaskin

  DOI：10.1039/d2sc03879j

  日期：——

  A ligand-free, room temperature, Ni-catalyzed perfluoroalkylation of heteroarenes produced a diverse array of polyfluorinated adducts; potential in the late-stage functionalization of drugs and peptides is also demonstrated.

  无配体、室温、镍催化的杂环戊烯全氟烷基化反应产生了多种多氟加合物；该反应还证明了药物和肽的后期功能化潜力。
• Metal-Free Direct CH Perfluoroalkylation of Arenes and Heteroarenes Using a Photoredox Organocatalyst
  作者：Lei Cui、Yoko Matusaki、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201300199

  日期：2013.8.12

  AbstractWe report the visible‐light‐induced trifluoromethylation of arenes and heteroarenes using sodium trifluoromethanesulfinate catalyzed by anthraquinone‐2‐carboxylic acid. This reaction is a metal‐free trifluoromethylation of arenes and heteroarenes catalyzed by a photoredox organocatalyst. Perfluoroalkylated arenes were also produced using sodium perfluoroalkylsulfinates.magnified image
• General High-Valent Nickel Metallocycle Catalyst for the Perfluoroalkylation of Heteroarenes and Peptides
  作者：Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Tatiana Gridneva、Michael C. Roy、Serhii Vasylevskyi、Pavan K. Vardhanapu、Julia R. Khusnutdinova、Eugene Khaskin

  DOI：10.1021/acscatal.3c03705

  日期：2023.10.6
• A vitamin B₁₂ derivative catalyzed electrochemical trifluoromethylation and perfluoroalkylation of arenes and heteroarenes in organic media
  作者：Md. Jakir Hossain、Toshikazu Ono、Kosuke Wakiya、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c7cc06221d

  日期：——

  The electrochemical trifluoromethylation and perfluoroalkylation of aromatic compounds mediated by a vitamin B12 derivative as a cobalt-based catalyst has been developed. The Co(I) species of a vitamin B12 derivative, prepared by controlled-potential electrolysis at −0.8 V vs. Ag/AgCl in methanol, reacted with RfI (Rf = CF3, n-C3F7, n-C4F9, n-C8F17, and n-C10F21) to form a Co–Rf complex. This complex

  已经开发了由维生素B 12衍生物作为钴基催化剂介导的芳香族化合物的电化学三氟甲基化和全氟烷基化。维生素B 12衍生物的Co（I）物种是通过在甲醇中于-0.8 V相对于Ag / AgCl的受控电势电解制备的，与R f I（R f = CF 3，n -C 3 F 7，n -C 4 F 9，n -C 8 F 17和n -C 10 F 21）形成Co-R f络合物。该复合物在可见光照射下释放出一个R f基团，然后通过未反应的（杂）芳烃直接与CH官能团直接反应，形成所需的氟代烷基化分子。据我们所知，这是天然来源的维生素B 12催化三价甲基化和芳族化合物作为钴介导的催化剂的全氟烷基化的首次报道。