5-bromo-6-nitro-2,3-dimethoxybenzaldehyde | 861522-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-nitro-2,3-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2,3-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde；3-bromo-5,6-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyde；3-Brom-5,6-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyd；3-Bromo-5,6-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 861522-37-4
• 化学式: C₉H₈BrNO₅
• 分子量: 290.07
• InChiKey: USMPGJSZPRZGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-nitro-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 、 高氯酸 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[8-bromo-5,6-dimethoxy-4-(5-methylfuran-2-yl)-cinnolin-3-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-b] cinnolines的新型合成方法

  摘要：

  提出了一种简单的方法，以2-硝基苯甲醛和2-甲基呋喃为原料合成吡咯并[1,2- b ] cinnolines。该方法的关键步骤是用重氮阳离子将呋喃氧化开环，并用仲烯丙醇将所得肉桂醇的偶氮基团进行分子内烷基化。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02770-w
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 5-bromo-6-nitro-2,3-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Davies, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unveiling Orthogonal Reactivity of Substituted 2-(2-Azidostyryl)furans: Thermolysis and Photolysis versus Catalysis
  作者：Taimuraz T. Magkoev、Oleg P. Demidov、Vladimir T. Abaev、Maxim G. Uchuskin、Petrakis N. Chalikidi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00355

  日期：2024.4.19

  of substituted 2-(2-azidostyryl)furans has been reported. The products of catalytic decomposition align with predictable patterns, consistent with established literature data. In contrast, photolysis and thermolysis lead to the formation of unexpected products. In this case, generated nitrenes surprisingly exhibited an affinity for the furan core, deviating from the anticipated attack on the olefin moiety

  已报道了取代的 2-(2-叠氮苯乙烯基)呋喃分解的系统研究。催化分解的产物符合可预测的模式，与既定的文献数据一致。相反，光解和热解会导致意外产物的形成。在这种情况下，生成的氮烯令人惊讶地表现出对呋喃核的亲和力，这偏离了对烯烃部分的预期攻击。
• New synthesis of 2-nitroaryldifurylmethanes
  作者：F. A. Tsiunchik、V. T. Abaev、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-006-0023-4

  日期：2005.12
• Davies, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1584
  作者：Davies

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthetic approach to pyrrolo[1,2-b]cinnolines
  作者：Anastasia T. Plieva、Petrakis N. Chalikidi、Andrey V. Gutnov、Anatolij M. Turiev、Oleg P. Demidov、Nicolai A. Aksenov、Taimuraz T. Magkoev、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1007/s10593-020-02770-w

  日期：2020.8

  Straightforward method for the synthesis of pyrrolo[1,2-b]cinnolines starting from 2-nitrobenzaldehydes and 2-methylfurans has been elaborated. The key steps of the process are oxidative furan ring opening with diazonium cation and intramolecular alkylation of azo group of the resulted cinnoline with secondary allyl alcohol.

  提出了一种简单的方法，以2-硝基苯甲醛和2-甲基呋喃为原料合成吡咯并[1,2- b ] cinnolines。该方法的关键步骤是用重氮阳离子将呋喃氧化开环，并用仲烯丙醇将所得肉桂醇的偶氮基团进行分子内烷基化。