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(2,6-dimethoxyphenyl)-N,N-diethylcarboxamide | 21864-69-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2,6-dimethoxyphenyl)-N,N-diethylcarboxamide
英文别名
N,N-diethyl-2,6-dimethoxybenzamide;N.N-Diethyl-2.6-dimethoxy-benzoylamid
(2,6-dimethoxyphenyl)-N,N-diethylcarboxamide化学式
CAS
21864-69-7
化学式
C13H19NO3
mdl
MFCD00585115
分子量
237.299
InChiKey
SIFNQRPEWNVAJE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    389.1±32.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.461
  • 拓扑面积:
    38.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    超越定向正金属化:Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应
    摘要:
    公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程,它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应,包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
    DOI:
    10.1021/ja503819x
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    超越定向正金属化:Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应
    摘要:
    公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程,它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应,包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
    DOI:
    10.1021/ja503819x
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文献信息

  • A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions
    作者:Gary E Keck、Mark D McLaws、Travis T Wager
    DOI:10.1016/s0040-4020(00)00969-8
    日期:2000.12
    of tertiary amides directly to methyl esters has been investigated. The process involves a two-step, one pot procedure in which a tertiary amide is first treated with trimethyloxonium tetrafluoroborate to generate an imidate intermediate which is then hydrolyzed, generally by the addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Although this process fails for aliphatic amides, very good yields
    已经研究了将叔酰胺直接转化为甲酯的直接方法的范围和一般性。该方法包括两步一锅法,其中首先用四氟硼酸三甲基氧鎓处理叔酰胺以生成亚氨酸酯中间体,然后通常通过加入饱和的碳酸氢钠水溶液将其水解。尽管该方法对于脂肪族酰胺是失败的,但是对于衍生自芳族羧酸的各种酰胺都实现了非常好的收率。在N-烷基上的立体位阻是很好的耐受性。因此,N,N-二甲基,-二乙基和-二异丙基酰胺均可被成功利用。
  • Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ru-Catalyzed C<sub>Ar</sub>–O Activation/Cross-Coupling Reaction by Amide Chelation
    作者:Yigang Zhao、Victor Snieckus
    DOI:10.1021/ja503819x
    日期:2014.8.13
    Disclosed is a new, catalytic, and general methodology for the chemical synthesis of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the cross-coupling of o-methoxybenzamides with aryl boroneopentylates. The reaction is based on the activation of the unreactive C-OMe bond by the proximate amide directing group using catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions. A one-step, base-free coupling process is thereby
    公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程,它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应,包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
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