[(1R,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3,5-dichlorobenzoate | 40796-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3,5-dichlorobenzoate
• CAS: 40796-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 314.2
• InChiKey: MNJNPLVXBISNSX-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M HCl：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S36
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

制备方法与用途

生物活性

Bemesetron (MDL 72222) 是一种选择性5-HT3受体拮抗剂，IC50为0.33 nM。它具有神经保护作用。

靶点

• 5-HT3受体 IC50: 0.33 nM

体外研究

Bemesetron (MDL7222)通过阻断5-HT3受体减少了氢过氧化物诱导的培养大鼠皮层细胞神经毒性。在不同浓度(0.01, 0.1和1 μM)下，Bemesetron作用15小时显著减少H2O2引起的MTT还原下降，最大效果分别为74.9±2.4%和79.0 ±2.5%。

• ** Pretreatment (20 minutes)** Bemesetron (1 μM)，Y25130 (5 μM) 或MK-801 (10 μM) 预处理显著但不完全抑制H2O2引起的胞浆钙离子浓度升高。

• Bemesetron (1 μM, 15 hours) 显著阻断了H2O2诱导的caspase-3免疫活性增加。

细胞活力测定

• 细胞系：原代皮层神经元
• 浓度：0.01-1 μM
• 孵育时间：预处理20分钟；后孵育15小时
• 结果：浓度依赖性地减少了H2O2诱导的MTT还原下降，最大效果为74.9±2.4%。

蛋白质印迹分析

• 细胞系：原代皮层神经元
• 浓度：1 μM
• 孵育时间：15小时
• 结果：显著阻断了H2O2诱导的caspase-3免疫活性增加。

体内研究

Bemesetron (0.1, 1和10 mg/kg；腹腔注射)用于成年雄性无色小鼠。最低剂量未引起明显行为改变，而1 mg/kg显著减少了Haloperidol引起的木僵状态（从注射后90分钟开始），但10 mg/kg则增强了该现象（从60分钟后开始）。最大木僵抑制发生在注射后120分钟（约75%的抑制）；10 mg/kg增强现象发生在注射后60分钟，效果是对照值的4.5倍。

• 动物模型：体重26-36 g的成年雄性无色小鼠
• 剂量：0.1-10 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射，预处理20分钟后+治疗180分钟
• 结果：1 mg/kg显著减少木僵状态；10 mg/kg增强该现象；0.1 mg/kg无明显效果。