4-methyl-3-methyleneazetidin-2one | 293307-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methyl-3-methyleneazetidin-2one
• 英文别名: 4-Methyl-3-methylideneazetidin-2-one
• CAS: 293307-36-5
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD19218781
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: DDAUYDLUBQEQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-methyleneazetidin-2one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-amino-2-methylenebutyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的动力学拆分合成旋光性α-亚甲基β-内酰胺。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1021/jo0003089
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylenebutanoic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-3-methyleneazetidin-2one
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的动力学拆分合成旋光性α-亚甲基β-内酰胺。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1021/jo0003089

文献信息

• Cross-metathesis of α-methylene-β-lactams: the first tetrasubstituted alkenes by CM
  作者：Yanke Liang、Ravinder Raju、Tri Le、Christopher D. Taylor、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.060

  日期：2009.3

  α-Alkylidene-β-lactams have been prepared in good to excellent yields by olefin cross-metathesis. Electron-poor α-methylene-β-lactams undergo cross-metathesis more rapidly and efficiently than more electron-rich analogs. Significantly, tetrasubstituted alkenes have for the first time been accessed by CM reactions.

  α-亚烷基-β-内酰胺已通过烯烃交叉复分解以良好至优异的产率制备。贫电子的α-亚甲基-β-内酰胺比富电子的类似物能更快，更有效地进行交叉复分解。重要的是，四取代的烯烃首次通过CM反应获得。
• Synthesis of Optically Active α-Methylene β-Lactams through Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Waldemar Adam、Peter Groer、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0003089

  日期：2000.8.1

  is reported. The optically active alpha-methylene beta-lactams 5a-c, and their corresponding amino acids 6a-c have been readily made available through lipase-catalyzed kinetic resolution in high enantiomeric purity (up to 99% ee). The N-substituted beta-lactam derivatives 4a, b and 10 are not accepted by the lipases and were prepared in optically active form by chemical transformation.

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。