1-cyano-2-phenylcyclohexane | 61875-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-phenylcyclohexane
• 英文别名: 2-phenylcyclohexane carbonitrile；2-phenylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 61875-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OANXCEQREFYAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-182 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-phenylcyclohexane 生成 2-苯基环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  GaCl3催化的α，α，α-三取代醛的骨架重排。

  摘要：

  [反应：见正文]发现GaCl3是α，α，α-三取代醛向酮的骨架重排的优良催化剂。在催化量的GaCl 3的存在下，重排可以顺利进行，甚至可以使用不具有羰基α杂原子或没有空间应变的底物。在实验数据和DFT研究的基础上，通过两个GaCl3分子对羰基的双重活化得到了支持。

  DOI：

  10.1021/ol047640h
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 N-苯基哌啶 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt‑copper ferrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-cyano-2-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  纳米钴铜铁素体催化胺的区域选择性α-C（sp 3）–H氰化：仲，叔和药物分子

  摘要：

  在室温下，使用CoCuFe 2 O 4作为催化剂，使用NaCN作为廉价的氰化物源，可实现胺α位处sp 3 C–H键的氧化氰化。 发现CoCuFe 2 O 4是Csp [3] -Csp偶联的活性催化剂，可有效地以高收率从叔胺/仲胺传递有价值的α-氨基腈。获得了对α位置具有高选择性的相应产物。此外，官能团耐受性为生物活性分子的后期功能化应用提供了机会。这种转化以克为单位方便地进行，并且该催化剂可以在具有恒定催化活性的情况下重复使用几次。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106211

文献信息

• Cyclohexane carboxylic acids and derivatives thereof as antidysrhythmic
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04595759A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  The 2-aryl-1-aminoalkylcyclohexane nitrile, carboxylic acid or amide and derivatives thereof and methods of preparing same.

  2-芳基-1-氨基烷基环己烷腈、羧酸或酰胺及其衍生物的制备方法。
• Dimerization of 1-Phenylcycloalkene Cation Radicals Dependent on Their Structure
  作者：Masanobu Kojima、Akikazu Kakehi、Akito Ishida、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1021/ja950770o

  日期：1996.1.1

  formation of a new absorption band with λmax around 480 nm, attributable to dimer cation radicals, and decreasing absorption bands for monomer cation radicals (1a•+, λmax: 400 and 670 nm). In the case of 1b, by contrast, only absorption bands for monomer cation radicals 1b•+ were observed in a region similar to those of 1a•+. The optimized structure of the monomer olefin cation radicals, calculated

  在乙腈中用 1,4-二氰基苯 (DCNB) 照射 1-苯基环戊烯 (1a) 得到 [2 + 4] 环加合物、萘满型二聚体 (2-4)，以及 1a 与 DCNB (5 )，通过电子转移反应。然而，对 1-苯基环己烯 (1b) 进行类似的照射会得到 1-氰基-2-苯基环己烷 (7) 和 1b 与 DCNB (8 和 9) 的 1:1 加合物，而不是产生二聚产物。通过脉冲辐解和激光闪光光解 1a 获得的瞬态吸收光谱显示同时形成一个新的吸收带，λmax 约为 480 nm，归因于二聚阳离子自由基，以及单体阳离子自由基（1a•+，λmax：400 和670 纳米）。相比之下，在 1b 的情况下，在与 1a•+ 类似的区域中仅观察到单体阳离子自由基 1b•+ 的吸收带。
• Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same
  申请人：Kim Sin Yu

  公开号：US20060263696A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Disclosed is a compound represented by the following formula 1: wherein, each of R 1 ˜R 13 independently represents —H, —F, —Cl, —Br, —I, —OH, —SH, —COOH, —PO 3 H 2 , —NH 2 , —NO 2 , —O(CH 2 CH 2 O) n H (wherein, n is an integer of 1˜5), C 1 ˜C 12 alkyl group, C 1 ˜C 12 aminoalkyl group, C 1 ˜C 12 hydroxyalkyl group, C 1 ˜C 12 haloalkyl group, C 2 ˜C 12 alkenyl group, C 1 ˜C 12 alkoxy group, C 1 ˜C 12 alkylamino group, C 1 ˜C 12 dialkylamino group, C 6 ˜C 18 aryl group, C 6 ˜C 18 aminoaryl group, C 6 ˜C 18 hydroxyaryl group, C 6 ˜C 18 haloaryl group, C 7 ˜C 18 benzyl group, C 7 ˜C 18 aminobenzyl group, C 7 ˜C 18 hydroxybenzyl group, C 7 ˜C 18 halobenzyl group, or nitrile group (—CN); and at least one of R 4 ˜R 13 is nitrile group (—CN). A non-aqueous electrolyte comprising: (i) a lithium salt, (ii) a solvent, and (iii) a compound represented by formula 1; and a secondary battery comprising the non-aqueous electrolyte are also disclosed. When the compound represented by formula 1 is added to a non-aqueous electrolyte, it is possible to improve the safety of a secondary battery in an overcharged state.
• ADDITIVE FOR NON-AQUEOUS ELECTROLYTE AND SECONDARY BATTERY USING THE SAME
  申请人：KIM Yu Sin

  公开号：US20100099905A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Disclosed is a compound represented by the following formula 1: wherein, each of R 1 ˜R 13 independently represents —H, —F, —Cl, —Br, —I, —OH, —SH, —COOH, —PO 3 H 2 , —NH 2 , —NO 2 , —O(CH 2 CH 2 O) n H (wherein, n is an integer of 1˜5), C 1 ˜C 12 alkyl group, C 1 ˜C 12 aminoalkyl group, C 1 ˜C 12 hydroxyalkyl group, C 1 ˜C 12 haloalkyl group, C 2 ˜C 12 alkenyl group, C 1 ˜C 12 alkoxy group, C 1 ˜C 12 alkylamino group, C 1 ˜C 12 dialkylamino group, C 6 ˜C 18 aryl group, C 6 ˜C 18 aminoaryl group, C 6 ˜C 18 hydroxyaryl group, C 6 ˜C 18 haloaryl group, C 7 ˜C 18 benzyl group, C 7 ˜C 18 aminobenzyl group, C 7 ˜C 18 hydroxybenzyl group, C 7 ˜C 18 halobenzyl group, or nitrile group (—CN); and at least one of R 4 ˜R 13 is nitrile group (—CN). A non-aqueous electrolyte comprising: (i) a lithium salt, (ii) a solvent, and (iii) a compound represented by formula 1; and a secondary battery comprising the non-aqueous electrolyte are also disclosed. When the compound represented by formula 1 is added to a non-aqueous electrolyte, it is possible to improve the safety of a secondary battery in an overcharged state.
• US7914707B2
  申请人：——

  公开号：US7914707B2

  公开（公告）日：2011-03-29