(3S)-3-(dibenzylamino)butanenitrile | 163071-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(dibenzylamino)butanenitrile
• 英文别名: (S)-3-(dibenzylamino)butanenitrile
• CAS: 163071-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: VQMPLFIVEIZQOM-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 (3S)-3-(dibenzylamino)butanenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-amino nitriles and 1,3-diamines

  摘要：

  Chiral beta-N,N-dibenzylamino nitriles Bn(2)NCH(R)CH2CN, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, can be deprotonated and stereoselectively alkylated to afford beta-amino nitriles Bn(2)NCH(R)CH(R')CN with two stereogenic centers. LiAlH4-reduction leads to the corresponding 1,3-diamines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78493-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 、 zinc dibromide 作用下， 生成 (3S)-3-(dibenzylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-amino nitriles and 1,3-diamines

  摘要：

  Chiral beta-N,N-dibenzylamino nitriles Bn(2)NCH(R)CH2CN, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, can be deprotonated and stereoselectively alkylated to afford beta-amino nitriles Bn(2)NCH(R)CH(R')CN with two stereogenic centers. LiAlH4-reduction leads to the corresponding 1,3-diamines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78493-0

文献信息

• Synthetic and theoretical investigation on the one-pot halogenation of β-amino alcohols and nucleophilic ring opening of aziridinium ions
  作者：Yunwei Chen、Xiang Sun、Ningjie Wu、Jingbai Li、Shengnan Jin、Yongliang Zhong、Zirui Liu、Andrey Rogachev、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1039/c5ob01692d

  日期：——

  Aziridinium ions are useful reactive intermediates for the synthesis of enantiomerically enriched building blocks. However, N,N-dialkyl aziridinium ions are relatively underutilized in the synthesis of optically active molecules as compared to other three-membered ring cogeners, aziridines and epoxides. The characterization of both optically active aziridinium ions and secondary β-halo amines as the

  iri啶鎓离子是用于合成对映体富集的结构单元的有用的反应性中间体。然而，与其他三元环同源热氮，氮丙啶和环氧化物相比，N，N-二烷基叠氮鎓离子在光学活性分子的合成中相对未被充分利用。几乎没有报道光学活性的叠氮鎓离子和仲β-卤代胺作为叠氮鎓离子的前体分子的表征，并且常常不清楚。在本文中，我们首次报道了旋光性叠氮鎓离子和仲β-卤代胺的制备以及实验和理论表征。旋光性次生N，NN，N-取代的丙氨醇通过卤化物在氮丙啶鎓离子的更受阻的碳上形成和开环而有效地合成了N-取代的β-卤代胺。通过NMR和计算分析对旋光性β-卤代胺和叠氮鎓离子进行了表征。通过X射线晶体学分析确认旋光性β-氯胺的结构。来自N，N的叠氮鎓离子-二苄基丙二醇仅在数小时内保持稳定，这对于分析NMR和光学活性而言足够长。使用DFT和高精度DLPNO-CCSD（T）方法，通过计算研究了卤化物对氮丙啶鎓离子的立体定向开环。氮丙啶鎓离子的高度区域
• SYNTHESIS OF THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC DRUGS CENTERED ON REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RING OPENING OF AZIRIDINIUM IONS
  申请人：Chong Hyun-Soon

  公开号：US20130310555A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Stereoselective and regioselective synthesis of compounds via nucleophilic ring opening reactions of aziridinium ions for use in stereoselective and regioselective synthesis of therapeutic and diagnostic compounds.

  通过氮杂环丙烷离子的亲核环开反应，立体选择性和区域选择性合成化合物，用于立体选择性和区域选择性合成治疗和诊断化合物。
• Synthesis of therapeutic and diagnostic drugs centered on regioselective and stereoselective ring opening of aziridinium ions
  申请人：Chong Hyun-Soon

  公开号：US10189803B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Stereoselective and regioselective synthesis of compounds via nucleophilic ring opening reactions of aziridinium ions for use in stereoselective and regioselective synthesis of therapeutic and diagnostic compounds.

  通过氮丙啶离子的亲核开环反应立体选择性和区域选择性合成化合物，用于治疗和诊断化合物的立体选择性和区域选择性合成。
• US9446995B2
  申请人：——

  公开号：US9446995B2

  公开（公告）日：2016-09-20