2-chloro-1,1,2-trifluoro-1-(phenyl thio) ethane | 91122-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-1,1,2-trifluoro-1-(phenyl thio) ethane
• 英文别名: 2-chloro-1,1,2-trifluoro-1-(phenylthio)ethane；[(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)thio]benzene；(2-chloro-1,1,2-trifluoro-ethyl)-phenyl sulfide；(2-Chlor-1,1,2-trifluor-aethyl)-phenyl-sulfid；Benzene, [(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)thio]-；(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)sulfanylbenzene
• CAS: 91122-75-7
• 化学式: C₈H₆ClF₃S
• 分子量: 226.65
• InChiKey: IYCFIHFYXTYBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1,2-trifluoro-1-(phenyl thio) ethane 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-difluoro-1-chlorovinylphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Microwave activated Diels-Alder cycloaddition reactions of 1,2-difluoro-1-chlorovinylphenylsulfone

  摘要：

  Diels-Alder Cycloadditions of 1,2-difluoro-1-chlorovinylphenylsulfone with cyclopentadiene, furan and 1,3-diphenylisobenzofuran are studied under thermal and microwave activation conditions. Microwave heating is found to be more efficient method for condensation of fluorinated dienophile with dienes. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01357-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到2-chloro-1,1,2-trifluoro-1-(phenyl thio) ethane
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃化学：第3部分。芳硫醇与全氟异丁烯，全氟丙烯和三氟氯乙烯的反应

  摘要：

  比较了全氟异丁烯（PFIB），全氟丙烯（PFP）和三氟氯乙烯（CTFE）在乙腈中以碳酸钾为碱与苯硫醇和2-甲氧基苯硫醇的反应。PFIB与苯硫醇反应生成烯酮硫缩醛（CF 3）2 CC（SAr）2，与2-甲氧基苯硫醇反应生成单乙烯基和双乙烯基物质（CF 3）2 CCFSAr和（CF 3）2 CC（SAr）2。PFP与两种硫醇反应生成加成产物CF 3 CFHCF 2 SAr和乙烯基异构体CF 3 CFCFSAr（6：1 E / Z比率）。CTFE与几种甲氧基取代的芳硫醇反应，得到结构CFClHCF 2 SAr的加成产物。整个研究中使用的芳基硫醇模仿了生物硫醇。氟代烯烃的吸入毒性以PFIB> PFP> CTFE的顺序降低，并且与它们对模型硫醇的反应性相关，这支持了当前的观点，即其毒性与它们与生物硫醇的反应能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.008

文献信息

• Synthesis and dienophilic reactivity of 1,2-difluorovinylphenylsulfone
  作者：C. De Tollenaere、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10126-0

  日期：1997.12

  1,2-Difluorovinylphenylsulfone 5 was conveniently prepared in three steps from chlorotrifluoroethylene. Both E and Z isomers of 5 gave excellent yields of [4+2] cycloadducts with cyclopentadiene. The E isomer reacted with high kinetic exo selectivity. 1,2-Difluorovinylphenylsulfone 5 did not give cycloadducts with highly polar and reactive dienes. Only complex mixtures were obtained. This was assigned

  由三氟氯乙烯方便地以三步制备1,2-二氟乙烯基苯基砜5。既Ë和ž的异构体5，得到[4 + 2] cycloadducts与环戊二烯的产率优异。该é异构体与高动力反应外选择性。1,2-二氟乙烯基苯砜5不会产生具有高极性和反应性二烯的环加合物。仅获得复杂的混合物。这被归因于添加消除序列产生的竞争途径。由这样的加成-消除序列产生的产物获自代表性亲核试剂。
• Electroreductive Additions of Aromatic Dichalcogenides to Fluorinated Ethenes
  作者：David Dvořák、Eva Neugebauerová、František Liška、Jiří Ludvík

  DOI：10.1135/cccc19980378

  日期：——

  Intermediates and products formed during the electrochemical reduction of diphenyl disulfide (1) add to chlorotrifluoroethene (3) under the formation of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl phenyl sulfide (5) and the E/Z isomers of 2-chloro-1,2-difluoroethenyl phenyl sulfide (6). The analogous reaction with 1,2-dichlorodifluoroethene (4) led to a mixture of E/Z isomers of 6. Electrochemically reduced diphenyl diselenide (2) reacted with 3 giving rise to 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl phenyl selenide (7) whereas the reaction with 4 does not proceed. Addition of disulfide 1 to 4 gives evidence of the participation of the radical PhS^.. With diselenide 2, an analogous radical addition reaction was not observed. This is consistent with other experiments suggesting different mechanisms of reductive cleavage of the S-S and Se-Se bonds and the absence of radicals PhSe^. in the latter.

  二苯基二硫化物（1）在电化学还原过程中生成中间体和产物，加入氯三氟乙烯（3），生成2-氯-1,1,2-三氟乙基苯硫醚（5）和2-氯-1,2-二氟乙烯基苯硫醚的E/Z异构体（6）。用1,2-二氯二氟乙烯（4）进行类似反应会产生6的E/Z异构体混合物。电化学还原的二苯基二硒化物（2）与3反应产生2-氯-1,1,2-三氟乙基苯硒醚（7），而与4的反应不会进行。将二硫化物1加入4中，证明了自由基PhS^.的参与。使用二硒化物2进行类似的自由基加成反应没有观察到。这与其他实验表明还原S-S和Se-Se键的机制不同，后者中不存在自由基PhSe^.。
• Benzoylureas, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04843100A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  This invention relates to a benzoylurea derivative of the formula: ##STR1## wherein X.sup.1 and X.sup.2 are hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; and one of Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3, Y.sup.4 and Y.sup.5 is halogenoalkylsulfinyl or halogenoalkylsulfonyl, and the others are hydrogen, halogen or alkyl, exhibiting excellent insecticidal and ovicidal activities (particularly, molt inhibitory activity), their production and use.

  本发明涉及一种苯甲酰脲衍生物，其化学式为：##STR1##其中X.sup.1和X.sup.2是氢、卤素、烷基或烷氧基；Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3、Y.sup.4和Y.sup.5中的一个是卤代烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基，其余是氢、卤素或烷基。该衍生物表现出优异的杀虫和杀卵活性（特别是蜕皮抑制活性），并可用于生产和使用。
• Synthesis and Diels–Alder Cycloaddition Reactions of [(2,2-Dichloro-1-fluoroethenyl)sulfinyl] Benzene and [(2-Chloro-1,2-difluoro ethenyl)sulfinyl] Benzene
  作者：Madabhushi Sridhar、K. Leela Krishna、Jampani Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00242-8

  日期：2000.5

  Synthesis of [(2,2-dichloro-1-fluoroethenyl)sulfinyl] benzene and [(2-chloro-1,2-difluoro ethenyl)sulfinyl] benzene and their Diels-Alder cycloadditions with cyclopentadiene, furan and 1,3-diphenylisobenzofuran under thermal and microwave irradiation conditions are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chain-radical fluoroalkylation of thiophenols with freon ClCF2CFCl2 in the presence of sulfur dioxide
  作者：Vyacheslav G. Koshechko、Lydiya A. Kiprianova、Ludmyla I. Kalinina

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.005

  日期：2009.3

  A polyfluoroalkylation of thiophenols with CF2ClCFCl2 using substituted pyridine-sulfur dioxide system enables to obtain fluoroalkylated thioethers by a S(RN)1-type free-radical route. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.