2-(benzylamino)-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile | 271583-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(benzylamino)-2-(methoxyphenyl)acetonitrile；N-benzyl amino-(2-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 271583-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: SVLAPDXWVRJUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 双氧水 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 2-氨基-2-(2-甲氧基苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZODIOXANE-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的苯二氧杂环戊二酮： 其中特别地： R1代表苯环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或C1-4烷基羰基，或烷氧羰基，或OH基，或SO2R基，其中R是烷基，或CN基，或CF3基，或OCF3基； n=1, 2或3； m=0或1，以及 R2代表噁唑烷酮或吗啉酮环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表： 氢原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或烷基羰基，或烷氧羰基，或烷氧基苯基。

  公开号：

  US20150336943A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-苄基-1-(2-甲氧基苯基)甲亚胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到2-(benzylamino)-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-Based Inactivation of Human Cytochrome P450 3A4 by Two Piperazine-Containing Compounds

  摘要：

  人细胞色素P450 3A4（CYP3A4）负责代谢超过一半的药物，CYP3A4的失活可能导致不良的药物-药物相互作用。先前已鉴定出取代咪唑化合物5-氟-2-[4-[(2-苯基-1H-咪唑-5-基)甲基]-1-哌嗪基]嘧啶（SCH 66712）和1-[(2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪（EMTPP）为CYP2D6的基于机制的失活剂（MBI）。本研究显示，SCH 66712和EMTPP同样是CYP3A4的MBI。SCH 66712和EMTPP对CYP3A4的抑制作用被确定为浓度、时间和NADPH依赖性的。此外，SCH 66712对CYP3A4的失活作用在存在亲电子清除剂的情况下不受影响。SCH 66712显示出I型结合到CYP3A4，光谱结合常数（Ks）为42.9 ± 2.9 µM。SCH 66712和EMTPP的分区比分别为11和94。全蛋白质质谱分析揭示了SCH 66712和EMTPP与CYP3A4的1:1结合化学计量比，以及与失活剂结合的质量增加，且没有氧的添加。血红素加合物不明显。观察到每个失活剂的多个单氧化产物；没有其他产物明显。这些是首次被证明对CYP2D6和CYP3A4都有强失活作用的MBI。

  DOI：

  10.1124/dmd.114.060459

文献信息

• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• Mechanochemical Strecker Reaction: Access to α-Aminonitriles and Tetrahydroisoquinolines under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Mathias Turberg、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201603057

  日期：2016.10.4

  Strecker reaction for the synthesis of α‐aminonitriles was developed. The milling of aldehydes, amines, and potassium cyanide in the presence of SiO2 gave the corresponding α‐aminonitriles in good to high yields. The high efficiency of the mechanochemical Strecker‐type multicomponent reaction allowed the one‐pot synthesis of tetrahydroisoquinolines after a subsequent internal N‐alkylation reaction.

  开发了用于合成α-氨基腈的Strecker反应的机械化学形式。在SiO 2的存在下对醛，胺和氰化钾进行研磨，可以以高至高收率得到相应的α-氨基腈。机械化学的Strecker型多组分反应的高效率使得在随后的内部N烷基化反应后可以一锅合成四氢异喹啉。
• Mechanochemical Lignin-Mediated Strecker Reaction
  作者：Saumya Dabral、Mathias Turberg、Andrea Wanninger、Carsten Bolm、José Hernández

  DOI：10.3390/molecules22010146

  日期：——

  cyanide to the in situ formed imines. A comparative study of the 31P-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) along with IR (Infrared) data analysis for the Kraft lignin and methylated Kraft lignin samples ascertained the importance of the free hydroxyl groups in the activation of the mechanochemical reaction. The solvent-free mechanochemical Strecker reaction was then coupled with a lactamization process leading

  涉及多种醛（芳族，杂芳族和脂肪族），胺和KCN的机械化学Strecker反应在机械活化后提供了一个α-氨基腈库。木质纤维素生物质作为添加剂有效地激活了这种多组分过程。特别地，发现可商购的牛皮纸木质素是将氰化物添加到原位形成的亚胺中的最佳活化剂。对硫酸盐木质素和甲基化硫酸盐木质素样品进行31P-NMR（核磁共振）和IR（红外）数据分析的比较研究确定了游离羟基在机械化学反应活化中的重要性。
• N-Salicyl-β-aminoalcohols as a new class of ligand for catalytic asymmetric Strecker reactions
  作者：Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00735-4

  日期：2003.5

  An enantioselective Strecker synthesis employing novel chiral titanium complex catalysts derived from structurally simple chiral N-salicyl-β-amino alcohols is described. Reactions of N-benzylidenebenzylamine with trimethylsilyl cyanide in the presence of the catalyst (10 mol%) gave the corresponding α-aminonitrile in good to excellent yields, along with relatively high enantioselectivity (up to 86%

  描述了使用衍生自结构简单的手性N-水杨基-β-氨基醇的新型手性钛络合物催化剂的对映选择性Strecker合成。在催化剂（10mol％）存在下，N-亚苄基苄胺与三甲基甲硅烷基氰的反应以良好或优异的产率得到相应的α-氨基腈，同时具有相对高的对映选择性（至多86％ee）。与衍生自芳族醛的各种亚胺的类似反应导致中等至良好的对映选择性（44-81％ee）。
• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。