ethyl (2E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]acetate | 81357-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]acetate
• CAS: 81357-11-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: NYGZURGWKKGWHL-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]acetate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ethyl (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(phenylsulfonyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基酯和亚氨基膦酸酯与烯丙基硅烷的催化不对称烯丙基化，使对映异构体富集的烯丙基甘氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504196
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-甘氨酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 piperidinomethylpolystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (2E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]acetate
  参考文献：
  名称：

  带有氮上易取代取代基的α-亚氨基酯的催化，不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034717d

文献信息

• Optically Active Aromatic and Heteroaromatic α-Amino Acids by a One-Pot Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and Heteroaromatic C−H Bonds to α-Imino Esters
  作者：Steen Saaby、Pau Bayón、Pompiliu S. Aburel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo0256787

  日期：2002.6.1

  procedure for the synthesis of non-natural aromatic and heteroaromatic alpha-amino acids is reported. Starting from readily available starting materials and application of a chiral BINAP-Cu(I) catalyst, the optically active products are formed with readily removable N-protecting groups. The scope of the reaction is demonstrated by the addition of substituted furans, thiophenes, pyrroles, and aromatic compounds

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。
• Pro‐Pro Dipeptide‐Thiourea Organocatalyst in the Mannich Reaction between α‐Imino Esters and Pyruvates
  作者：Patrícia Čmelová、Peter Šramel、Barbora Zahradníková、Viktória Modrocká、Henrich Szabados、Mária Mečiarová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.202200106

  日期：2022.8.26

  Bifunctional peptide-thiourea organocatalysts enantioselectively catalyze Mannich reaction between tosyl-protected glyoxylate imine and pyruvate esters. N-terminal proline moiety is responsible for the stereoinduction of this reaction. DFT calculations, NMR spectroscopy, and mass spectrometry confirm bifunctional nature of the catalyst and simultaneous activation of both substrates.

  双功能肽-硫脲有机催化剂对映选择性催化甲苯磺酰基保护的乙醛酸亚胺和丙酮酸酯之间的曼尼希反应。N-末端脯氨酸部分负责该反应的立体诱导。DFT 计算、NMR 光谱和质谱证实了催化剂的双功能性质和两种底物的同时活化。
• Preparation of di- and triacylimines and their use in the synthesis of nitrogen heterocycles
  作者：Michael E. Jung、Kozo Shishido、Lynn Light、Leonard Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82993-2

  日期：1981.1
• Saaby, Steen; Fang, Xiangming; Gathergood, Nicholas, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4114 - 4116
  作者：Saaby, Steen、Fang, Xiangming、Gathergood, Nicholas、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——
• Copper(II)-Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Enamides to Imines: The Use of Enamides as Nucleophiles in Asymmetric Catalysis
  作者：Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200353237

  日期：2004.3.19