N-(tert-butyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide | 1197926-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(N-methylanilino)acetamide
• CAS: 1197926-36-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: XEDMCNLKFTVPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) acetate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化N，N-二甲基苯胺与异氰酸酯的C（sp 3）-H官能化

  摘要：

  描述了一种有效的无配体铁催化的α-氨基酰胺和短肽组装的氧化Ugi型反应。反应通过N，N-二甲基苯胺的α-C（sp 3）-H氧化和异氰化物对所得亚胺基团的进一步亲核进攻而进行。添加剂筛选显示，对羧酸的明智选择可能导致通过3组分反应形成α-氨基酰亚胺。该过程操作简便，并且与各种敏感的功能组兼容。

  DOI：

  10.1039/c7cc09872c

文献信息

• Metal-Free Iodine/TEMPO-Mediated Aerobic Oxidative Ugi-Type Multicomponent Reactions with Tertiary Amines
  作者：Dengke Li、Xianfu Shen、Jian Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03168

  日期：2020.2.21

  A novel aerobic oxidative Ugi-type multicomponent reaction (MCR) with tertiary amines was developed. The reaction was initiated by C(sp3)-H oxidation of the amine, followed by nucleophilic attack on the highly reactive isocyanide, generating nitrilium ion intermediates. If these intermediates were trapped by water in the system, α-amido amines could be delivered as the Ugi-3CR products. If exogenous

  开发了一种新型的与叔胺的需氧氧化Ugi型多组分反应（MCR）。通过胺的C（sp3）-H氧化引发反应，然后对高反应性异氰酸酯进行亲核攻击，生成腈离子中间体。如果这些中间体被系统中的水捕集，则α-酰胺基胺可以作为Ugi-3CR产品传递。如果添加外源TMSN3，则可以提供α-四唑胺作为氧化Ugi-叠氮化物MCR产品的第一个实例。
• The Dark Side of Isocyanides: Visible-Light Photocatalytic Activity in the Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds
  作者：Camilla Russo、Jussara Amato、Gian Cesare Tron、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02378

  日期：2021.12.17

  harness aromatic isocyanides as visible-light photocatalysts in the α-amino C(sp3)–H functionalization is herein presented. Actually, the three-component cross-dehydrogenative coupling of aromatic tertiary amines with isocyanides and water leads to amide products under very mild conditions in high yields and with a good substrate scope. While the reaction with aromatic isocyanides proceeds upon direct

  本文提出了在 α-氨基 C(sp 3 )-H 官能化中利用芳族异氰化物作为可见光光催化剂的可能性。实际上，芳族叔胺与异氰化物和水的三组分交叉脱氢偶联在非常温和的条件下以高产率和良好的底物范围产生酰胺产物。虽然与芳香族异氰化物的反应在直接光激发下进行，但脂肪族异氰化物能够与芳香胺形成光敏电子-供体-受体复合物。此外，芳香族异氰化物的催化负载的使用促进了N的氧化偶联-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有一系列不同的（原）亲核试剂，产率良好至极好，从而为开发新型高度可调的有机可见光光催化剂提供了概念验证.
• Fe(III)-Catalyzed <i>N</i>-Amidomethylation of Secondary and Primary Anilines with TosMIC
  作者：Yigao Li、Xiaohuang Ren、Yi Chen、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03910

  日期：2022.1.14
• Continuous Flow Organocatalytic C–H Functionalization and Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions: Visible Light Organophotocatalysis for Multicomponent Reactions and C–C, C–P Bond Formations
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Teerawut Bootwicha

  DOI：10.1021/cs400350j

  日期：2013.7.5

  A continuous flow procedure for the efficient metal-free, visible light photoredox-catalyzed alpha-functionalization of tertiary amines has been developed. Rose Bengal has been identified as an effective organic photocatalyst for continuous flow C-C and C-P bond formations as well as multicomponent reactions.
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylanilines with isocyanides
  作者：Itziar Guerrero、Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1039/c7cc09872c

  日期：——

  An efficient ligand-free Fe-catalyzed oxidative Ugi-type reaction toward the assembly of α-amino amides and short peptides is described. The reaction proceeds through the α-C(sp3)–H oxidation of N,N-dimethylanilines and further nucleophilic attack of the resulting iminium species by isocyanides. Additive screening showed that judicious choice of the carboxylic acid could lead to the formation of α-amino

  描述了一种有效的无配体铁催化的α-氨基酰胺和短肽组装的氧化Ugi型反应。反应通过N，N-二甲基苯胺的α-C（sp 3）-H氧化和异氰化物对所得亚胺基团的进一步亲核进攻而进行。添加剂筛选显示，对羧酸的明智选择可能导致通过3组分反应形成α-氨基酰亚胺。该过程操作简便，并且与各种敏感的功能组兼容。