N-cyclohexyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide | 60379-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-[methyl(phenyl)amino]acetamide；N-Methyl-N-phenyl-glycin-cyclohexylamid；N-cyclohexyl-2-(N-methylanilino)acetamide
• CAS: 60379-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: OXWMSUOETCPFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 N,N-二甲基苯胺 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到N-cyclohexyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的阴暗面：C(sp3)-H 键氧化功能化中的可见光光催化活性

  摘要：

  本文提出了在 α-氨基 C(sp 3 )-H 官能化中利用芳族异氰化物作为可见光光催化剂的可能性。实际上，芳族叔胺与异氰化物和水的三组分交叉脱氢偶联在非常温和的条件下以高产率和良好的底物范围产生酰胺产物。虽然与芳香族异氰化物的反应在直接光激发下进行，但脂肪族异氰化物能够与芳香胺形成光敏电子-供体-受体复合物。此外，芳香族异氰化物的催化负载的使用促进了N的氧化偶联-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有一系列不同的（原）亲核试剂，产率良好至极好，从而为开发新型高度可调的有机可见光光催化剂提供了概念验证.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02378

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylanilines with isocyanides
  作者：Itziar Guerrero、Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1039/c7cc09872c

  日期：——

  An efficient ligand-free Fe-catalyzed oxidative Ugi-type reaction toward the assembly of α-amino amides and short peptides is described. The reaction proceeds through the α-C(sp3)–H oxidation of N,N-dimethylanilines and further nucleophilic attack of the resulting iminium species by isocyanides. Additive screening showed that judicious choice of the carboxylic acid could lead to the formation of α-amino

  描述了一种有效的无配体铁催化的α-氨基酰胺和短肽组装的氧化Ugi型反应。反应通过N，N-二甲基苯胺的α-C（sp 3）-H氧化和异氰化物对所得亚胺基团的进一步亲核进攻而进行。添加剂筛选显示，对羧酸的明智选择可能导致通过3组分反应形成α-氨基酰亚胺。该过程操作简便，并且与各种敏感的功能组兼容。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。
• Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization: oxidative multi-component reactions using a recyclable titanium dioxide (TiO2) catalyst
  作者：Carlos Vila、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3gc40587g

  日期：——

  Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization of tertiary amines provides access to a variety of α-amino amides. An oxidative, titanium dioxide catalyzed, Ugi-type, three-component reaction has been developed in which the catalyst can be recycled without loss of activity.

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。
• Electrochemical synthesis of α-amino amides <i>via</i> C(sp³)–H bond activation
  作者：Zhipeng Guan、Yanan Peng、Dongfeng Yang、Shuxiang Zhu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d2gc00530a

  日期：——

  reaction for the synthesis of α-amino amides via C(sp3)–H bond activation. The active intermediate generated by the difunctionalization of isocyanide undergoes intermolecular rearrangement rather than the easier intramolecular rearrangement. This may be caused by a six-member ring transition state. In addition, under metal-free and external oxidant-free conditions, large-scale synthesis and good functional

  多组分反应为合成化学领域中构建各种高价值分子提供了一种快速有效的工具。在此，我们报道了一种通过C(sp 3 )-H 键活化合成 α-氨基酰胺的新型电化学氧化四组分反应。通过异氰化物的双官能化产生的活性中间体经历分子间重排而不是更容易的分子内重排。这可能是由六元环过渡态引起的。此外，在无金属和无外部氧化剂条件下，大规模合成和良好的官能团耐受性表明该方法具有潜在的适用性。
• YOUSSEF A. F.; FARAG H. H.; ABDELKADER M. A.; ELGENDY M. A., INDIAN J. CHEM., 1976, B 14, NO 4, 279-281
  作者：YOUSSEF A. F.、 FARAG H. H.、 ABDELKADER M. A.、 ELGENDY M. A.

  DOI：——

  日期：——