2-[(1R,3S,4aS,10aR)-1,3-dimethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-4a-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 361169-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,3S,4aS,10aR)-1,3-dimethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-4a-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 361169-62-2
• 化学式: C₂₂H₃₃BO₄
• 分子量: 372.313
• InChiKey: JKYDUFPEEBGOSB-TXXUCJGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 3-(dimethylphenylsilyl)-5-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-pentene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-[(1R,3S,4aS,10aR)-1,3-dimethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-4a-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of trans-1,2-benzooxadecaline frameworks by three-component cascade reactions of an α-phenethyl-β-borylallylsilane with aldehydes

  摘要：

  在路易斯酸存在下，δ-苯乙基δ-硼烯丙基硅烷与醛的反应通过依次加入两种不同的醛，然后进行阳离子级联环化，最后发生分子内弗里德尔卡夫斯反应，立体选择性地生成了三环反式-1,2-苯并氧杂萘框架。

  DOI：

  10.1039/b102613p

文献信息

• Stereoselective construction of trans-1,2-benzooxadecaline frameworks by three-component cascade reactions of an α-phenethyl-β-borylallylsilane with aldehydes
  作者：Michinori Suginome、Yutaka Ohmori、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/b102613p

  日期：——

  Reactions of α-phenethyl-β-borylallylsilane with aldehydes afforded tricyclic trans-1,2-benzooxadecaline frameworks stereoselectively in the presence of Lewis acids via sequential incorporation of two different aldehydes followed by cationic cascade cyclization, ending up with intramolecular Friedel–Crafts reaction.

  在路易斯酸存在下，δ-苯乙基δ-硼烯丙基硅烷与醛的反应通过依次加入两种不同的醛，然后进行阳离子级联环化，最后发生分子内弗里德尔卡夫斯反应，立体选择性地生成了三环反式-1,2-苯并氧杂萘框架。