2-(methyl(phenyl)amino)-N-phenylacetamide | 35402-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(methylphenylamino)acetamide；N-Methyl-N-phenyl-glycinanilid；2-(N-methylanilino)-N-phenylacetamide
• CAS: 35402-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BDTMMJRMVOUTJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 [(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyloxazole)Ru(CH₃CN)₄]PF₆ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(methyl(phenyl)amino)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化的重氮乙酰胺的NH插入反应：N-取代的α-氨基酰胺的合成

  摘要：

  -对于α-氨基酰胺的制备高效的协议经由所述的Ru（II）开发分米各种diazoacetamides的与几个胺，包括苯胺-Pheox催化N-H插入反应。这种催化的NH插入反应也被用于2-（2-甲基喹啉-4-基氨基）-N-苯基乙酰胺的合成，一种潜在的抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.134

文献信息

• Radical Fixation of Functionalized Carbon Resources:  α-sp³C−H Carbamoylation of Tertiary Amines with Aryl Isocyanates
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Kenichi Matsuda、Hiroto Nagaoka、Koji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol7023295

  日期：2007.11.1

  A new carbamoylation of tertiary amines is reported. This rare C-H transformation features the direct generation of alpha-aminoalkyl radicals from tertiary amines, followed by the addition of the resultant nucleophilic radicals to isocyanates, enabling unique access to N,N-dialkylated amino acid derivatives. The authors put forward a mechanistic proposal that is based on the isolation of borinamides

  据报道，叔胺有新的氨基甲酰化作用。这种罕见的CH转化具有从叔胺直接生成α-氨基烷基的特征，然后将所得的亲核基团添加到异氰酸酯中，从而可以唯一地获得N，N-二烷基化的氨基酸衍生物。作者提出了一种机制建议，该建议基于分离通过用Et3B捕获氮自由基中间体而产生的硼酰胺的方法。本转化提供了一种从容易获得的材料生产甲哌卡因的新的一步法，这种药物是临床上重要的局部麻醉药。
• Visible-Light-Mediated Nucleophilic Addition of an α-Aminoalkyl Radical to Isocyanate or Isothiocyanate
  作者：Hongxia Zhou、Ping Lu、Xiangyong Gu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol402573j

  日期：2013.11.15

  A visible-light photoredox synthesis of α-amino amide or α-amino thioamide from N,N-dimethylaniline derivatives and aryl isocyanate or aryl isothiocyanate was developed. Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(III) (FIrpic) was found to be the effective catalyst among six catalysts screened. The reaction involves generation of α-aminoalkyl radicals from tertiary amines, followed

  开发了由N，N-二甲基苯胺衍生物和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯合成α-氨基酰胺或α-氨基硫代酰胺的可见光氧化还原。发现在筛选的六种催化剂中，双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶基-C 2，N]（吡啶并）铱（III）（FIrpic）是有效的催化剂。该反应涉及由叔胺产生α-氨基烷基自由基，然后将自由基加成到异氰酸酯和异硫氰酸酯的电子不足的碳上。
• YOUSSEF A. F.; FARAG H. H.; ABDELKADER M. A.; ELGENDY M. A., INDIAN J. CHEM., 1976, B 14, NO 4, 279-281
  作者：YOUSSEF A. F.、 FARAG H. H.、 ABDELKADER M. A.、 ELGENDY M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ru(II)-Pheox catalyzed N–H insertion reaction of diazoacetamides: synthesis of N-substituted α-aminoamides
  作者：Soda Chanthamath、Songkharm Thongjareun、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.134

  日期：2012.9

  An efficient protocol for the preparation of α-aminoamides was developed via the Ru(II)-dm-Pheox catalyzed N–H insertion reaction of various diazoacetamides with several amines, including aniline. This catalytic N–H insertion reaction was also applied to the synthesis of 2-(2-methylquinolin-4-ylamino)-N-phenylacetamide, a potential antileishmanial agent.

  -对于α-氨基酰胺的制备高效的协议经由所述的Ru（II）开发分米各种diazoacetamides的与几个胺，包括苯胺-Pheox催化N-H插入反应。这种催化的NH插入反应也被用于2-（2-甲基喹啉-4-基氨基）-N-苯基乙酰胺的合成，一种潜在的抗菌剂。