N-benzyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)acetyl)benzamide | 1246621-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)acetyl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(N-methyl-N-phenylglycyl)benzamide；N-benzyl-N-[2-(N-methylanilino)acetyl]benzamide
• CAS: 1246621-08-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: IAMJDZWADKZAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 N,N-二甲基苯胺 、 苯甲酸 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到N-benzyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)acetyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的多组分反应

  摘要：

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol400317v

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Imides from Tertiary Amines: Ugi-Type Three-Component Assemblies Involving Direct Functionalization of sp³ C−Hs Adjacent to Nitrogen Atoms
  作者：Xin Ye、Chunsong Xie、Yuanyuan Pan、Laihong Han、Tian Xie

  DOI：10.1021/ol101576q

  日期：2010.10.1

  from tertiary amines through copper-catalyzed three-component reactions involving the direct functionalization of sp3 C−Hs adjacent to nitrogen atoms. This reaction has demonstrated a tolerance to a wide range of functionalizations and can be performed under very mild conditions. A plausible mechanism has been proposed in which an Ugi-type cascade assembly has been included.

  α-氨基酰亚胺可通过铜催化的三组分反应直接从叔胺中获得，该反应涉及与氮原子相邻的sp 3 CH的直接官能化。该反应显示出对多种官能化的耐受性，并且可以在非常温和的条件下进行。已经提出了一种可行的机制，其中包括了Ugi型叶栅组件。
• Direct C–H Bond Imidation with Benzoyl Peroxide as a Mild Oxidant and a Reagent
  作者：Tobias Brandhofer、Andrea Gini、Sebastian Stockerl、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01765

  日期：2019.10.18

  A simple and mild Cu-catalyzed oxidative three-component oxidative Ugi-type method for the synthesis of a variety of substituted imides has been developed. In this direct imidation approach, benzoyl peroxide serves as both the oxidant and the carboxylate source, allowing not only the functionalization of C(sp3)-H bonds in α-position to an amine but also benzylic substrates. This procedure presents

  已开发出一种简单且温和的Cu催化氧化三组分氧化Ugi型方法，用于合成各种取代的酰亚胺。在这种直接酰亚胺化方法中，过氧化苯甲酰既可以用作氧化剂，又可以用作羧酸酯源，不仅可以将α位上的C（sp3）-H键官能化为胺，还可以使苄基底物官能化。此过程代表了宽的底物类型和官能团耐受性。此外，该方法的温和性使我们能够将其应用扩展到复杂天然产物（如生物碱brucine和strychnine）的后期功能化，从而产生有趣的高度功能化的酰亚胺衍生物。在实验和计算研究的基础上，提出了一种合理的机制。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。