4-((4-bromophenyl)thio)-N,N-dimethylaniline | 68253-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)thio)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N-{4-[(4-bromophenyl)sulfanyl]phenyl}-N,N-dimethylamine；4-(4-bromophenyl)sulfanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 68253-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNS
• 分子量: 308.242
• InChiKey: YDIRITRMOOBUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-bromophenyl)thio)-N,N-dimethylaniline 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 水 、 双氧水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.67h， 以67%的产率得到4-((4-bromophenyl)sulfinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  自组装六聚体胶囊对硫醚的选择性硫氧化中的过氧化氢超分子活化

  摘要：

  间苯二酚[4]芳烃单元的自组装形成的六聚体胶囊促进了过氧化氢（H 2 O 2）向硫醚的高效无金属有机催化活化，从而在室温下数小时内以高收率产生了相应的亚砜。 。胶囊起着双重作用，即通过氢键活化氧化剂并促进腔体内的氧化反应。通过使用竞争性铵客体，模仿了竞争性抑制剂对酶的失活，观察到超分子有机催化剂的失活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600430
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-4'-nitrodiphenyl sulfide 在 镍 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-((4-bromophenyl)thio)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Kanagasabapathy,V.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 810 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• Sodium Iodide (NaI)-Catalyzed Cross-Coupling for C−S Bond Formation via Oxidative Dehydrogenation: Cheap, Direct Access to Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yi Jiang、Yong Sheng Hou、Chen Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1002/asia.201701163

  日期：2017.10.18

  yields with high regioselectivity from readily available aromatic compounds and aryl/alkyl thiols, even on gram scale. To demonstrate the practicability of this reaction, two bioactive compound skeletons were synthesized in good yields. This method can also be used to late‐stage modification of curcumin.

  在空气中已经开发出一种简单实用的NaI催化的芳烃直接CH磺酰化方法。在该反应中，即使是按克规模，也从容易获得的芳族化合物和芳基/烷基硫醇以中等至优异的产率和高的区域选择性获得芳基硫化物。为了证明该反应的实用性，以高收率合成了两个生物活性化合物骨架。此方法也可用于姜黄素的后期修饰。
• Iodine-mediated thiolation of phenol/phenylamine derivatives and sodium arylsulfinates in neat water
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan、Shengmei Guo

  DOI：10.1039/c5ra24351c

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for iodine-mediated thiolation of phenols/phenylamines with sodium benzene-sulfinates in water has been achieved.

  在水中，通过碘介导的苯磺酸钠对酚/苯胺进行硫化的高效便捷协议已经实现。
• Iodine‐Mediated Synthesis of Aromatic Thioethers with Aromatic Amines and Sulfonyl Hydrazides in High Regioselectivity <i>via</i> C( <i>sp</i> ² )H Bond Functionalization
  作者：Xiaobo Pang、Likui Xiang、Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201500943

  日期：2016.1.21

  An iodine‐mediated synthesis of aromatic thioethers from aromatic amines and sulfonyl hydrazides via C(sp2)H bond functionalization and CS bond formation has been developed. In this procedure, various substituents on the sulfonyl hydrazides, such as alkyl, methoxyl, chloro, bromo and fluoro groups, and aromatic amines are tolerated in the thiolation which generates the desired products in moderate

  已经开发了一种碘介导的芳香族硫醚从芳香胺和磺酰肼通过C（sp 2）H键官能化和CS键形成的方法。在该方法中，在磺化反应中可以耐受磺酰肼上的各种取代基，例如烷基，甲氧基，氯，溴和氟基以及芳族胺，从而以中等至良好的收率生成所需的产物。
• DMSO/iodine-catalyzed oxidative C–Se/C–S bond formation: a regioselective synthesis of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c5cy01503k

  日期：——

  greener protocol to access different types of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes through oxidative C–Se/C–S formation via direct C(sp2)–H bond activation was developed. The products were obtained in good to excellent yields using [O or N]-containing arenes, half equiv. of various odorless diorganyl dichalcogenides (S/Se), iodine (20 mol%) as the catalyst and 3 equiv

  便捷的无金属和无溶剂碘催化的区域选择性绿色方案，可通过直接的C（sp 2）-H键通过氧化C-Se / C-S形成与含氮或含氧芳烃的不同类型的不对称硫族化物激活被开发。使用半当量的含[O或N]的芳烃以良好或优异的收率获得产物。各种无味的二有机基二卤化二氢（S / Se），碘（20摩尔％）作为催化剂，当量为3当量。用DMSO作为氧化剂，施加MW辐照10分钟。