5,7-difluoro-6-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 1260754-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,7-difluoro-6-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5,7-difluoro-6-hydroxy-2-cyano-benzothiazole；5,7-Difluoro-6-hydroxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1260754-29-7
• 化学式: C₈H₂F₂N₂OS
• 分子量: 212.179
• InChiKey: IFPFEXSXBQTQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-difluoro-6-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile 在 甲醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FLUORESCENT DYES AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供基于萤火虫荧光素结构的荧光染料。这些染料在较短波长下被最佳激发，并具有至少50纳米的斯托克斯位移。本发明的荧光染料可用于制备染料偶联物，该偶联物可用于检测样品中的分析物。

  公开号：

  WO2011008912A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟-4-甲氧基苯胺 在 溴 、 三溴化硼 、 copper(I) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 5,7-difluoro-6-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioluminescence of difluoroluciferin

  摘要：

  A new synthesis route to firefly luciferin analogs was developed via the synthesis of 50,70-difluoroluciferin. As a luciferase substrate, it produces maximal bioluminescence at a much lower pH than is optimal for native luciferin, and at lower pH it gives much more of the red-shifted emission that is characteristic of the phenolate. These features are attributed to the enhanced acidity of the o,o-difluorophenol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.048

文献信息

• Novel Fluorescent Dyes and Uses Thereof
  申请人：AKHAVAN-TAFTI Hashem

  公开号：US20110014599A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides fluorescent dyes that are based on firefly luciferin structure. These dyes are optimally excited at shorter wavelengths and have Stokes shift of at least 50 nm. The fluorescent dyes of the invention are useful for preparation of dye-conjugates, which can be used in detection of an analyte in a sample.

  本发明提供了基于萤火虫荧光素结构的荧光染料。这些染料在较短波长下受到最佳激发，并且至少具有50纳米的斯托克斯位移。本发明的荧光染料可用于制备染料共轭物，可用于样本中分析物的检测。
• NOVEL FLUORESCENT DYES AND USES THEREOF
  申请人：Beckman Coulter, Inc.

  公开号：EP2454329A1

  公开（公告）日：2012-05-23
• FLUORESCENT DYES AND USES THEREOF
  申请人：Beckman Coulter, Inc.

  公开号：EP2454329B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• US8367842B2
  申请人：——

  公开号：US8367842B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• US8772501B2
  申请人：——

  公开号：US8772501B2

  公开（公告）日：2014-07-08