2-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene | 51075-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene
• 英文别名: trimethyl-(2-phenyl-prop-1-enyloxy)-silane；trimethyl((2-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；2,2-Methylphenylsilyl-enol-ether；Agn-PC-0joygt；trimethyl(2-phenylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 51075-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: VUMGCZGDSNWOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 Ethyl 4,4-diethoxy-3-methyl-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  3-(二乙氧基甲基)链烷醛的简便合成

  摘要：

  通过二异丁基氢化铝还原 3-（二乙氧基甲基）链烷酸乙酯，以中等收率获得 3-（二乙氧基甲基）链烷醛，其通过铜（II）催化重氮乙酸乙酯与 1-三甲基甲硅烷氧基-1 的反应在一锅中简单合成-烯烃，然后在原甲酸三乙酯存在下用浓硫酸将所得环丙烷开环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3603
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2-苯基丙醛 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺制备甲硅烷基烯醇醚。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/ol015602h

文献信息

• O-Silylated Enolates - Versatile Intermediates for Organic Synthesis
  作者：Jerald K. RASMUSSEN

  DOI：10.1055/s-1977-24284

  日期：——

  Recent developments in the preparation and reactions of silyl enol ethers derived from aldehydes, ketones, and carboxylic acids and esters are discussed. These versatile compounds provide tremendous potential as synthetic enol equivalents. 1. Synthesis of Silyl Enol Ethers 1.1. Preparation from Enolates 1.2. Preparation from Hydrosilanes 1.3. Preparation from Other Silylating Agents 1.4. Preparation by Thermal Rearrangements 2. Synthesis of Ketene Silyl Acetals 2.1. Preparation from α-Anions and Dianions 2.2. Preparation by Hydrosilylation 3. Reactions of Silylated Enols 3.1. Preparation of Directed Enolates 3.2. Addition of Halides to the Double Bond 3.3. Reactions with Hydrogen Halides 3.4. Cycloaddition Reactions 3.5. Oxidation of Silyl Enol Ethers 3.6. Titanium(IV) Chloride Promoted Reactions 3.7. Thermal Rearrangements of Ketene Silyl Acetals 4. Conclusion

  近期在醛、酮、羧酸及其酯衍生的硅醚烯醇化合物的制备及反应方面的进展被讨论。这些多用途化合物作为合成烯醇等价物的潜力巨大。1. 硅醚烯醇的合成 1.1. 来自烯醇盐的制备 1.2. 来自氢硅烷的制备 1.3. 来自其他硅化剂的制备 1.4. 通过热重排的制备 2. 烯酮硅缩醛的合成 2.1. 来自α-阴离子和二阴离子的制备 2.2. 通过氢硅化的制备 3. 硅化烯醇的反应 3.1. 定向烯醇盐的制备 3.2. 卤素对双键的加成 3.3. 与氢卤酸的反应 3.4. 环加成反应 3.5. 硅醚烯醇的氧化 3.6. 钛(IV)氯化物促进的反应 3.7. 烯酮硅缩醛的热重排 4. 结论
• 一种烯基硼化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112010881B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种烯基硼化合物及其制备方法与应用。所述制备方法包括：在保护性气氛中，使包含有烯醇锂试剂、双硼试剂、添加剂和溶剂的均匀混合反应体系于25℃～160℃反应1～24h，再经后处理制得烯基硼化合物。本发明提供的烯基硼化合物的制备方法以简单、经济、易得的原料为底物，在不需要金属催化剂的参与下高效的、高选择性合成烯基硼化合物，反应条件相对温和、操作简单、原料经济易得、反应高效，且具有良好的官能团兼容性，“一锅法”实现了烯基硼化合物的合成，避免了金属过度残留的问题，获得的烯基硼化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景。
• High Pressure Reaction of 1-Methoxy-3-trialkylsiloxybuta-1,3-diene with Aldehydes. [4 + 2] Cycloaddition or Silicon Migration Reaction
  作者：Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.945

  日期：1987.5.5

  The high pressure reaction of Danishefsky’s diene with aromatic aldehydes produces the [4 + 2] cycloadduct, while with an aliphatic aldehyde such as 2-phenylpropionaldehyde the intermolecular silicon migration from oxygen to oxygen takes place.

  丹麦谢夫斯基二烯与芳香醛的高压反应产生 [4 + 2] 环加合物，而脂肪醛如 2-苯基丙醛则发生分子间硅从氧到氧的迁移。
• Synthetic methods. 19. Lewis acid catalyzed conversion of alkenes and alcohols to azides
  作者：Alfred Hassner、Richard Fibiger、Donald Andisik

  DOI：10.1021/jo00196a025

  日期：1984.11
• Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. I. Method and scope
  作者：Peter J. Stang、Michael G. Mangum、Dennis P. Fox、Peter Haak

  DOI：10.1021/ja00821a034

  日期：1974.7